(2S,3S)-4-phenyl-3-chloro-2-butanol | 1373825-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-phenyl-3-chloro-2-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-chloro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1373825-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: HVZMUCGINAZPFT-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-phenyl-3-chloro-2-butanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-4-phenyl-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母介导的4-苯基-3-卤代-3-丁烯-2-酮还原中的氢化物转移与电子转移

  摘要：

  毕赤酵母介导的（Z）-C 6 H 5 CHCXC（O）CH 3（X = Cl，Br）的还原通过中间体3-卤代-4-苯基丁烷-2-酮的脱卤作用而得到4-苯基丁酮-2-酮。通过电子转移机制。1,3-二硝基苯的加入避免了脱卤作用，因此通过氢化物转移机理以极好的对映体过量获得了相应的（2 S，3 S）-卤代醇。IRGANOX ® 1010和1076也被用来抑制电子传递机制。所获得的卤代醇是获得旋光性环氧化物和氨基醇的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Chloro-1-phenyl-1-buten-3-one 在 1,3-二硝基苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(2S,3S)-4-phenyl-3-chloro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母介导的4-苯基-3-卤代-3-丁烯-2-酮还原中的氢化物转移与电子转移

  摘要：

  毕赤酵母介导的（Z）-C 6 H 5 CHCXC（O）CH 3（X = Cl，Br）的还原通过中间体3-卤代-4-苯基丁烷-2-酮的脱卤作用而得到4-苯基丁酮-2-酮。通过电子转移机制。1,3-二硝基苯的加入避免了脱卤作用，因此通过氢化物转移机理以极好的对映体过量获得了相应的（2 S，3 S）-卤代醇。IRGANOX ® 1010和1076也被用来抑制电子传递机制。所获得的卤代醇是获得旋光性环氧化物和氨基醇的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.001

文献信息

• Carbonylation of <i>cis</i>-Disubstituted Epoxides to <i>trans</i>-β-Lactones: Catalysts Displaying Steric and Contrasteric Regioselectivity
  作者：Michael Mulzer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jo501899e

  日期：2014.12.19

  trans-beta-Lactones are a versatile and useful class of compounds, but reliable methods for their direct synthesis are still limited. Addressing this problem, we present herein two catalysts for the regioselective carbonylation of cis-disubstituted epoxides. The two catalysts show high activities and opposing regioselectivities so that either one of the two possible beta-lactone regioisomers can be obtained selectively.
• Enhancements of enantio and diastereoselectivities in reduction of (Z)-3-halo-4-phenyl-3-buten-2-one mediated by microorganisms in ionic liquid/water biphasic system
  作者：Dávila S. Zampieri、Bruno R.S. de Paula、Luiz A. Zampieri、Juliana A. Vale、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.08.005

  日期：2013.1

  Reductions of (Z)-C6H5CH=CXC(=O)CH3 (X=Cl, Br) mediated by Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans, Rhodotorula glutinis, Geotrichum candidum and Micrococcus luteus gave the corresponding halohydrins through consecutive reduction reactions of C=C and C=O bonds. In general, the reactions performed in the biphasic system water/[(bmim)PF6] gave better diastereoselectivity and enantioselectivity than in pure water. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Hydride transfer versus electron transfer in the reduction of 4-phenyl-3-halo-3-buten-2-ones mediated by Pichia stipitis
  作者：Dávila S. Zampieri、Luiz A. Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Bruno R.S. de Paula、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.07.001

  日期：2011.11

  Reductions of (Z)-C6H5CHCXC(O)CH3 (X = Cl, Br) mediated by Pichia stipitis gave 4-phenylbutan-2-one through dehalogenation of intermediaries 3-halo-4-phenylbutan-2-one by an electron transfer mechanism. The addition of 1,3-dinitrobenzene avoids the dehalogenation and thus the corresponding (2S,3S)-halohydrins were obtained in excellent enantiomeric excesses by a hydride transfer mechanism. Irganox® 1010 and

  毕赤酵母介导的（Z）-C 6 H 5 CHCXC（O）CH 3（X = Cl，Br）的还原通过中间体3-卤代-4-苯基丁烷-2-酮的脱卤作用而得到4-苯基丁酮-2-酮。通过电子转移机制。1,3-二硝基苯的加入避免了脱卤作用，因此通过氢化物转移机理以极好的对映体过量获得了相应的（2 S，3 S）-卤代醇。IRGANOX ® 1010和1076也被用来抑制电子传递机制。所获得的卤代醇是获得旋光性环氧化物和氨基醇的重要手性结构单元。