(Z)-2-Chloro-1-phenyl-1-buten-3-one | 53973-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Chloro-1-phenyl-1-buten-3-one
• 英文别名: (Z)-3-chloro-4-phenyl-3-buten-2-one；3-chloro-4-phenyl-3-buten-2-one；3-chloro-4-phenylbut-3(Z)-en-2-one；2-chloro-1-phenyl-but-1-ene-3-one；3-Chloro-4-phenyl-3-butene-2-one；(Z)-3-chloro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 53973-14-1；148470-37-5；119856-19-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: XHVFFQBYESFJLP-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Chloro-1-phenyl-1-buten-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母介导的4-苯基-3-卤代-3-丁烯-2-酮还原中的氢化物转移与电子转移

  摘要：

  毕赤酵母介导的（Z）-C 6 H 5 CHCXC（O）CH 3（X = Cl，Br）的还原通过中间体3-卤代-4-苯基丁烷-2-酮的脱卤作用而得到4-苯基丁酮-2-酮。通过电子转移机制。1,3-二硝基苯的加入避免了脱卤作用，因此通过氢化物转移机理以极好的对映体过量获得了相应的（2 S，3 S）-卤代醇。IRGANOX ® 1010和1076也被用来抑制电子传递机制。所获得的卤代醇是获得旋光性环氧化物和氨基醇的重要手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 盐酸 、 Oxone 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-2-Chloro-1-phenyl-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232

文献信息

• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。
• Reaction of Benzeneseleninyl Chloride with Olefins in the Presence of a Lewis Acid. A Novel One Step Vinylic Chlorination
  作者：Nobumasa Kamigata、Takeshi Satoh、Masato Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.61.449

  日期：1988.2

  In the presence of aluminum chloride benzeneseleninyl chloride was found to be an excellent vinylic chlorinating reagent of olefins under mild conditions. However, such olefins as styrene, trans-stilbene, and trans-1-phenylpropene afforded dichloro adducts under similar conditions. A plausible reaction mechanism involving positive chlorine intermediate is proposed.

  在氯化铝的存在下，苯硒酰氯在温和条件下被发现是一种极好的烯烃乙烯基氯化试剂。然而，苯乙烯、反式二苯乙烯和反式-1-苯基丙烯等烯烃在类似条件下会产生二氯加合物。提出了涉及正氯中间体的合理反应机理。
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。
• A new two-carbon olefin homologation procedure that leads to α-chloroenones. An efficient synthesis of ,-muscone
  作者：Jean-Pierre Deprés、Brigitte Navarro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80126-5

  日期：1989.1

  sequence of reactions. The over all result is the insertion of a functionalized 2-carbon unit between the original olefinic carbons. The efficiency of the method is demonstrated by a high-yield synthesis of ,-muscone.

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。
• Method of combatting coronary and vascular diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04532248A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  1,4-Dihydropyridines of the formula ##STR1## in which n is 0,1 or 2, and R.sup.1 to R.sup.7 can have a wide variety of meanings, which possess inotropic action, and many of which are new, are useful in increasing the influx of Ca.sup.++ into cells, particularly in combatting coronary and vascular diseases, hypertension swelling in the mucous membranes and diseases involving increased blood sugar or an incorrect salt and fluid balance.

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中n为0、1或2，R.sup.1到R.sup.7可以具有各种含义，具有肌力作用，其中许多是新的，对于增加Ca.sup.++进入细胞特别有用，尤其在对抗冠心病和血管疾病、高血压、黏膜肿胀以及涉及血糖增高或盐和液体平衡不正确的疾病方面。

表征谱图