2-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(4-bromobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]propanedinitrile；2-[1-[(4-bromophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₀BrN₃O
• 分子量: 364.201
• InChiKey: FRSRFVXBFMLKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 、 nitroethylideneoxindole 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在二螺环戊基双氧吲哚的区域选择性和非对映选择性合成中硝基亚烷基氧吲哚与亚亚烷基丙二腈的乙烯基迈克尔加成反应

  摘要：

  硝基亚烷基氧吲哚与异亚烷基丙二腈的 [3+2] 环化反应由插烯迈克尔加成引发，生成具有三个相邻立构中心的 1,2-二螺双氧吲哚。这种区域选择性级联反应也以良好到极好的产率和完全的立体选择性发生。实验结果得到 DFT 计算的支持，包括使用 B3LYP/6-31+g(d,p) 基组的过渡态能量计算。 图形概要 DABCO 介导的硝基亚烷基氧吲哚与亚烷基丙二腈的反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的 [3+2] 环化产物。该反应涉及级联 γ 选择性分子间插烯迈克尔加成和分子内迈克尔加成，并导致带有三个连续手性中心的二螺双羟吲哚。DFT 计算支持实验结果。

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02122-5
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-(4-bromobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过连续有机催化迈克尔-多米诺迈克尔/羟醛反应立体选择性合成螺十氢萘吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发出一种高度立体选择性的方法，用于合成具有五个连续立体中心（包括两个四取代碳）的螺多环羟吲哚。在基于吡咯烷的有机催化剂和 DBU 进行的连续有机催化下，优化了高度原子经济的 Michael-domino Michael/aldol 反应序列，产生了具有优异立体选择性的各种功能化的螺十氢萘吲哚（>99:1 dr，高达 92%） ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01046

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spiro-Decalin Oxindole Derivatives via Sequential Organocatalytic Michael–Domino Michael/Aldol Reaction
  作者：Leonardo Straminelli、Francesco Vicentini、Antonio Di Sabato、Carmela Maria Montone、Chiara Cavaliere、Kari Rissanen、Francesca Leonelli、Fabrizio Vetica

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01046

  日期：2022.8.5

  A highly stereoselective procedure for the synthesis of spiro-polycyclic oxindoles bearing five contiguous stereogenic centers including two tetrasubstituted carbons has been developed. Under sequential organocatalysis performed by a pyrrolidine-based organocatalyst and DBU, a highly atom-economical Michael–domino Michael/aldol reaction sequence was optimized, yielding variously functionalized spiro-decalin

  已经开发出一种高度立体选择性的方法，用于合成具有五个连续立体中心（包括两个四取代碳）的螺多环羟吲哚。在基于吡咯烷的有机催化剂和 DBU 进行的连续有机催化下，优化了高度原子经济的 Michael-domino Michael/aldol 反应序列，产生了具有优异立体选择性的各种功能化的螺十氢萘吲哚（>99:1 dr，高达 92%） ee）。
• Vinylogous Michael addition of nitroalkylideneoxindoles to isatylidene-malononitriles in the regio- and diastereoselective synthesis of dispirocyclopentylbisoxindoles
  作者：Lakshminarayana Satham、Chenikkayala Siva Sankara、Shweta Bhagat、Irishi N N Namboothiri

  DOI：10.1007/s12039-022-02122-5

  日期：——

  isatilydene-malononitriles, triggered by a vinylogous Michael addition, leads to 1,2-dispiro-bisoxindoles with three contiguous stereocenters. This regioselective cascade reaction also takes place in good to excellent yields and with complete stereoselectivity. The experimental results are supported by DFT calculations, including transition state energy calculations, using the B3LYP/6-31+g(d,p) basis

  硝基亚烷基氧吲哚与异亚烷基丙二腈的 [3+2] 环化反应由插烯迈克尔加成引发，生成具有三个相邻立构中心的 1,2-二螺双氧吲哚。这种区域选择性级联反应也以良好到极好的产率和完全的立体选择性发生。实验结果得到 DFT 计算的支持，包括使用 B3LYP/6-31+g(d,p) 基组的过渡态能量计算。 图形概要 DABCO 介导的硝基亚烷基氧吲哚与亚烷基丙二腈的反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的 [3+2] 环化产物。该反应涉及级联 γ 选择性分子间插烯迈克尔加成和分子内迈克尔加成，并导致带有三个连续手性中心的二螺双羟吲哚。DFT 计算支持实验结果。