1-Phenyl-4-cyan-5-(p-chlorphenyl)-pyrazol | 27329-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-cyan-5-(p-chlorphenyl)-pyrazol
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 27329-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: QWYZMRRQSXOEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-Phenyl-4-cyan-5-(p-chlorphenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles

  摘要：

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1186

文献信息

• Iodine‐Mediated One‐Pot Synthesis of 1,4,5‐Substituted Pyrazoles from MBH Acetates via Allyl Hydrazone Intermediate
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Adilakshmi Vutla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202300355

  日期：2023.7.21

  A one-pot regioselective synthesis of 1,4,5-pyrazoles through a iodine-mediated reaction between Morita-Baylis-Hillman acetates and hydrazines via intermediacy of allyl hydrazone is described.

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。
• Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles
  作者：David E. Tupper、Mark R. Bray

  DOI：10.1055/s-1997-1186

  日期：1997.3

  Reaction of hydrazine with α-[(dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles 2 gives a mixture of the 4-aroyl-5-aminopyrazoles 3 and the 5-aryl-4-cyanopyrazoles 4. Similarly reaction of 2 with phenylhydrazine gives rise to the 5-amino-4-aroyl-1-phenylpyrazoles 5 and 5-aryl-4-cyano-1-phenylpyrazoles 6. The regioselectivity of addition has been investigated with respect to the electronic nature and steric requirements of the aromatic substitution. The ratio of products was found to be independent of the electronic nature of the substituent. The outcome of the reaction was however very sensitive to steric factors. Substituents in the para- and meta-positions favoured formation of the pyrazole-nitrile products 4 and 6, whereas sterically demanding ortho-substituents favoured the pyrazole-amino ketones 3 and 5.

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。