1-Phenyl-4-cyan-5-(p-chlorphenyl)-pyrazol | 27329-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-4-cyan-5-(p-chlorphenyl)-pyrazol
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 27329-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: QWYZMRRQSXOEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-Phenyl-4-cyan-5-(p-chlorphenyl)-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles

  摘要：

  肼与α-[(二甲氨基)亚甲基]-β-氧基芳烷腈 2 的反应生成4-酰基-5-氨基吡唑 3和5-芳基-4-氰吡唑 4的混合物。同样，2与苯肼的反应产生5-氨基-4-酰基-1-苯基吡唑 5和5-芳基-4-氰-1-苯基吡唑 6。关于芳香取代的电子性质和立体要求，添加的区域选择性进行了研究。发现产物的比例与取代基的电子性质无关。然而，反应的结果对立体因素非常敏感。对位和间位的取代基有利于形成吡唑腈产物 4 和 6，而立体要求较大的邻位取代基则有利于生成吡唑氨基酮 3 和 5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1186

文献信息

• Iodine‐Mediated One‐Pot Synthesis of 1,4,5‐Substituted Pyrazoles from MBH Acetates via Allyl Hydrazone Intermediate
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Adilakshmi Vutla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202300355

  日期：2023.7.21

  A one-pot regioselective synthesis of 1,4,5-pyrazoles through a iodine-mediated reaction between Morita-Baylis-Hillman acetates and hydrazines via intermediacy of allyl hydrazone is described.

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯和肼之间以烯丙基腙为中介的碘介导反应，一锅法区域选择性合成 1,4,5-吡唑。