tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate | 1027971-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate
• 英文别名: Fmoc-bAib(R)-OLeu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 1027971-05-6
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆
• 分子量: 495.616
• InChiKey: WMWUGJAQLLUHHS-CLOONOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({N-[(9H-fluoren-9-yl-methoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558