5-氨基异酞酸二苄酯 | 152699-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基异酞酸二苄酯
• 中文别名: 5-氨基间苯二甲酸二苄酯
• 英文名称: 5-Amino-isophthalic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 5-aminoisophthalic acid dibenzyl ester；3,5-bis(benzyloxycarbonyl)aniline；dibenzyl 5-aminoisophthalate；3,5-dibenzyloxycarbonyl-aniline；3,5-dibenzyloxycarbonylaniline；dibenzyl 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 152699-63-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• mdl: MFCD03093065
• 分子量: 361.397
• InChiKey: VDJWRMQQXQBYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°C
• 沸点：
  561.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922499990

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Nitro-isophthalic acid dibenzyl ester	167993-08-0	C22H17NO6	391.38

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1(S)-<<<3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl>amino>carbonyl>-2-phenylethylamine	154742-09-3	C31H28N2O5	508.574

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基异酞酸二苄酯 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 cis-7-<<<(1S)-<<(3,5-dicarboxyphenyl)amino>carbonyl>-2-phenylethyl>amino>carbonyl>-8-<<(2-naphthylmethyl)amino>carbonyl>-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  提高基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂的非肽系列的亲和性和选择性。

  摘要：

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00021a019
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-isophthalic acid dibenzyl ester 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 锌 为溶剂， 以260 mg (22%)的产率得到5-氨基异酞酸二苄酯
  参考文献：
  名称：

  Isophthalic acid derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  选择性MMP-13抑制剂是公式1的异苯二甲酸衍生物，其中：R1、R2和R3独立地是氢、卤素、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、NO2、NR4R5、CN或CF3；E独立地是O或S；A和B独立地是OR4或NR4R5；每个R4和R5独立地是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、(CH2)n杂环芳基，或者当R4和R5连同它们连接的氮一起形成一个3至8成员环，该环可以选择性地包含从O、S或NH中选择的杂原子，并且可以被取代或未取代；n为0至6；或其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗由MMP酶介导的哺乳动物疾病是有用的。

  公开号：

  US20020156061A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-adamantan-1-ylethyl)-2-o-tolyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid 、 3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 以 5-氨基异酞酸二苄酯 为溶剂， 生成 3-{[5-(2-Adamantan-1-yl-ethyl)-2-o-tolyl-1H-imidazole-4-carbonyl]-amino}-5-trifluoromethyl-benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Gastrin and cholecystokinin receptor ligands

  摘要：

  化合物的结构式（I）及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。X和Y独立地为═N—，—N(R5)—═CH—，—S—或—O—。n为1至4；R1为H或C1至C15烃基；R2从H，Me，Et，Pr和OH中选择；R3从H，Me，Et和Pr中选择；或（当n大于1时）每个R3独立地从H，Me，Et和Pr中选择，或相邻碳原子上的两个R3基团连接形成C3至C6碳环，或R2和R3在同一碳原子上共同表示一个═O基团；R4为C1至C15烃基；Z为—(NR7)a—CO—(NR8)b—（其中a为0或1，b为0或1，—CO—NR7—CH2—CO—NR8—，—CO—O—，—CH2—CH2—，—CH═CH—，—CH2—NR8—或键；Q为—R9V，或（II），（其中R9为—CH2—；—CH2—CH2—；或（III），R9和R8，与R8连接的氮原子一起形成被V取代的哌啶或吡咯烷环；V为—CO—NH—SO2—Ph，—SO2—NH—CO—Ph，—CH2OH，或具有式—R10U的基团，（其中U为—COOH，四唑基，—CONHOH—或—SO3H；R10为键；C1至C6烃基亚烷，—O—（C1至C3亚烷基）—；—SO2NR11—CHR12—；—CO—NR11—CHR12—，或—NH—（CO）c—CH2—，其中c为0或1）。

  公开号：

  US06479531B1

文献信息

• CCK and gastrin receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05939437A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically active salts are gastrin and CCK receptor ligands, where Ar is a monocyclic aromatic group, R.sup.1 is halo, amino, nitro, cyano, sulphamoyl, sulphonyl, trifluoromethyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 to C.sub.3 dialkylamino, phenyl, substituted phenyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkoxy, hydroxy, esterified hydroxy, C.sub.1 to C.sub.3 hydroxyalkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylcarboxyamino, carboxy, esterified carboxy and amidated carboxy, m is 0, 1, 2, 3, or 4, provided that m is not more than 2 unless R.sup.1 is exclusively halo, x+y=0 or 1, R.sup.2 and R.sup.4 independently are II, or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, R.sup.3 is H or C.sub.1 to C.sub.15 hydrocarbyl, where one or more hydrogen atoms of die hydrocarbyl group may be replaced by a halogen atom, and where up to two of the carbon atoms may be replaced by a nitrogen, oxygen or sulphur atom, provided that R.sup.3 does not contain a --O--O-- group, R.sup.5 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, U is a cyclic moiety, selected from the group consisting of aryl, aromatic heterocyclic, non-aromatic heterocyclic, and cycloalkyl groups, where the aryl or aromatic group contains up to 3 substituents selected from the group consisting of halo, amino, nitro, cyano, sulphamoyl, sulphonyl, trifluoromethyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 to C.sub.3 dialkylamino, phenyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkoxy, hydroxy, esterified hydroxy, C.sub.1 to C.sub.3 hydroxyalkyl, C.sub.1 to C.sub.3 alkylcarboxyamino, carboxy, esterified carboxy and amidated carboxy, Z is a group of the formula (IIa) or (IIb) where R.sup.6 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, X is --CO.sub.2 H, esterified carboxy, amidated carboxy, tetrazolyl, hydroxy, cyano, amidino, --CH.sub.2 OH, --SO.sub.2 NHCOR.sup.7, --SONHCOR.sup.7, --COR.sup.7, --NHSO.sub.2 R.sup.7, --CONHSO.sub.2 R.sup.7,--NHCOR.sup.7 or --SO.sub.2 NHR.sup.8, where R.sup.7 is C.sub.1 to C.sub.6, alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 aryl or substituted aryl, and R.sup.8 is --OH, --CN, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 haloalkyl, aryl or substituted aryl, Y is H or a group selected from those recited above for X, and a is 0, 1, or 2. ##STR1##

  化合物的结构式（I）及其药用活性盐是胃泌素和CCK受体配体，其中Ar是单环芳基，R.sup.1是卤素，氨基，硝基，氰基，磺胺基，磺酰基，三氟甲基，C.sub.1到C.sub.3烷基，C.sub.1到C.sub.3烷基氨基，C.sub.1到C.sub.3双烷基氨基，苯基，取代苯基，C.sub.1到C.sub.3烷氧基，羟基，酯化羟基，C.sub.1到C.sub.3羟基烷基，C.sub.1到C.sub.3烷基羧基氨基，羧基，酯化羧基和酰胺化羧基，m为0、1、2、3或4，但m不超过2，除非R.sup.1仅为卤素，x+y=0或1，R.sup.2和R.sup.4独立地为II，或C.sub.1到C.sub.3烷基，R.sup.3为H或C.sub.1到C.sub.15烃基，其中烃基的一个或多个氢原子可被卤素原子取代，并且最多两个碳原子可被氮、氧或硫原子取代，但R.sup.3不含--O--O--基团，R.sup.5为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，U为选自芳基、芳香杂环、非芳香杂环和环烷基的环状基团，其中芳基或芳香基最多含有3个取代基，选自卤素、氨基、硝基、氰基、磺胺基、磺酰基、三氟甲基、C.sub.1到C.sub.3烷基、C.sub.1到C.sub.3烷基氨基、C.sub.1到C.sub.3双烷基氨基、苯基、C.sub.1到C.sub.3烷氧基、羟基、酯化羟基、C.sub.1到C.sub.3羟基烷基、C.sub.1到C.sub.3烷基羧基氨基、羧基、酯化羧基和酰胺化羧基，Z为式（IIa）或（IIb）的基团，其中R.sup.6为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，X为--CO.sub.2 H，酯化羧基，酰胺化羧基，四唑基，羟基，氰基，胺基，--CH.sub.2 OH，--SO.sub.2 NHCOR.sup.7，--SONHCOR.sup.7，--COR.sup.7，--NHSO.sub.2 R.sup.7，--CONHSO.sub.2 R.sup.7，--NHCOR.sup.7或--SO.sub.2 NHR.sup.8，其中R.sup.7为C.sub.1到C.sub.6烷基，C.sub.1到C.sub.6芳基或取代芳基，R.sup.8为--OH，--CN，C.sub.1到C.sub.6烷基，C.sub.1到C.sub.6卤代烷基，芳基或取代芳基，Y为H或从上述X中选择的基团，a为0、1或2。
• Gastin and CCK receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05795907A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中A代表具有两个融合环的基团，或者代表式(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表多达6个取代基，K代表--O--、--S--、--CH.sub.2--、--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W为羰基、磺酰基或亚砜基，前提是W和X中至少有一个含有羰基，Y和Z如描述中所示，它们的药学上可接受的盐是CCK和/或胃泌素受体的配体。
• Aerobic, Diselenide-Catalyzed Redox Dehydration: Amides and Peptides
  作者：Srirama Murthy Akondi、Pavankumar Gangireddy、Thomas C. Pickel、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03620

  日期：2018.2.2

  At 2.5 mol % loadings using reaction temperatures between 30–55 °C, ortho-functionalized diaryl diselenides are highly effective organocatalytic oxidants for aerobic redox dehydrative amidic and peptidic bond formation using triethyl phosphite as a simple terminal reductant. This simple-to-perform organocatalytic reaction relies on the ability of selenols to react directly with dioxygen in air without

  在反应温度为30-55°C的条件下，负载量为2.5 mol％时，邻官能化的二芳基二硒化物是高效的有机催化氧化剂，可利用亚磷酸三乙酯作为简单的末端还原剂来形成需氧氧化还原脱水的酰胺和肽键。这种简单易行的有机催化反应依赖于硒醇与空气中的双氧直接反应而不依赖金属催化剂的能力。它代表了开发通用，经济且良性的催化氧化还原脱水方案的重要一步。
• CCK2 receptor antagonists containing the conformationally constrained phenylalanine derivatives, including the new amino acid Xic
  作者：Susan E Gibson (née Thomas)、Nathalie Guillo、Jerome O Jones、Ildiko M Buck、S.Barret Kalindjian、Sonia Roberts、Matthew J Tozer

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01351-x

  日期：2002.5

  The conformationally constrained analogues of phenylalanine, tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic), Sic, Hic and Nic, and the new amino acid Xic have been incorporated into a potent and highly selective cholecystokinin-2 (CCK(2)) receptor antagonist (2) in place of the phenylalanine residue, producing compounds 15a-e. High selectivities for CCK(2) over CCK(1) were observed for compounds 15a-e

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。
• Pharmaceutical compositions comprising proton pump inhibitors and gastrin/cholecystokinin receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20030195240A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Pharmaceutical compositions comprising a proton pump inhibitor and a compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, are useful in treating gastrointestinal disorders. X and Y are independently ═N—, —N(R 5 )— (R 5 being selected from H, Me, Et, Pr, Bn, —OH and —CH 2 COOR 6 , wherein R 6 represents H, Me, Et, Pr or Bn), ═CH—, S— or —O—; n is from 1 to 4; R 1 is H or C 1 to C 15 hydrocarbyl wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms and up to three H atoms may optionally be replaced by halogen atoms; R 2 is selected from H, Me, Et, Pr and OH, each R 2 being independently selected from H, Me, Et, Pr and OH when n is greater than 1; R 3 (when n is 1) is selected from H, Me, Et and Pr; or (when n is greater than 1) each R 3 is independently selected from H, Me, Et, and Pr, or two R 3 groups on neighbouring carbon atoms which are linked by a double bond; or R 2 and R 3 on the same carbon atom are linked to form a C 3 to C 6 carbocylic ring, or two R 3 groups are absent from neighbouring carbon atoms which are linked by a double bond; or R 2 and R 3 on the same carbon atom together represent an ═O group; R 4 is C 1 to C 15 hydrocarbyl wherein up to two C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms and up to two H atoms may optionally be replaced by halogen atoms; Z is —(NR 7 ) a —CO—(NR 8 ) b — (wherein a is 0 or 1, b is 0 or 1, and R 7 and R 8 are independently selected from the groups recited above for R 6 ), —CO—NR 7 —CH 2 —CO—NR 8 —, —CO—O—, —CH 2 —CH 2 —, —CH═CH—, —CH 2 —NR— or a bond; Q is —R 9 V, or (II) (wherein R 9 is —CH 2 —; —CH 2 —CH 2 —; or (III) R 9 and R 8 , together with the nitrogen atom to which R 8 is attached, form a piperidine or pyrrolidine ring which is substitued by V; V is —CO—NH—SO 2 -Ph, SO 2 —NH—CO-Ph, —CH 2 OH, or a group of the formula —R 10 U, (wherein U is —COOH, tetrazolyl, —CONHOH— or —SO 3 H; and R 10 is a bond; C 1 to C 6 hydrocarbylene, optionally substituted by hydroxy, amino or acetamido; —O—(C 1 to C 3 alkylene)-; —SO 2 NR 11 —CHR 12 —; —CO—NR 11 —CHR 12 —, R 11 and R 12 being independently selected from H and methyl; or —NH—(CO), —CH 2 —, c being 0 or 1); T is C 1 to C 6 hydrocarbyl, —NR 6 R 7 (wherein R 6 and R 7 are as defined above), —OMe, —OH, —CH 2 OH, halogen or trihalomethyl; m is 1 or 2; p is from 0 to 3; and q is from 0 to 2, with the proviso that q is 1 or 2 when Z is a bond). 1

  含有质子泵抑制剂和公式（I）或其药学上可接受的盐的化合物的制剂，对治疗胃肠道疾病有用。其中，X和Y分别是═N—，—N（R5）—（其中R5选择自H，Me，Et，Pr，Bn，—OH和—CH2COOR6，其中R6代表H，Me，Et，Pr或Bn），═CH—，S—或—O—；n为1至4；R1为H或C1至C15的烃基，其中最多可有三个C原子被N，O和/或S原子取代，最多可有三个H原子被卤素原子取代；当n大于1时，R2选择自H，Me，Et，Pr和OH，每个R2独立选择自H，Me，Et，Pr和OH；当n为1时，R3选择自H，Me，Et和Pr；当n大于1时，每个R3独立选择自H，Me，Et和Pr，或被双键连接的相邻碳原子上的两个R3基团；或R2和R3在同一碳原子上连接形成C3到C6的环状碳基；或相邻碳原子上缺少两个R3基团，它们被双键连接；或R2和R3在同一碳原子上共同表示═O基团；R4为C1至C15的烃基，其中最多可有两个C原子被N，O和/或S原子取代，最多可有两个H原子被卤素原子取代；Z为—（NR7）a—CO—（NR8）b—（其中a为0或1，b为0或1，且R7和R8与上述R6中的基团独立选择），—CO—NR7—CH2—CO—NR8—，—CO—O—，—CH2—CH2—，—CH═CH—，—CH2—NR—或键；Q为—R9V，或（II）（其中R9为—CH2—；—CH2—CH2—；或（III）R9和R8与R8连接的氮原子一起形成被V取代的哌啶或吡咯烷环；V为—CO—NH—SO2-Ph，SO2—NH—CO-Ph，—CH2OH或公式—R10U的基团（其中U为—COOH，四唑基，—CONHOH—或—SO3H；R10为键；C1至C6的烃基，可选地被羟基，氨基或乙酰胺基取代；—O—（C1至C3的烷基）-；—SO2NR11—CHR12—；—CO—NR11—CHR12—，其中R11和R12独立选择自H和甲基；或—NH—（CO），—CH2—，其中c为0或1）；T为C1至C6的烃基，—NR6R7（其中R6和R7如上所定义），—OMe，—OH，—CH2OH，卤素或三卤甲基；m为1或2；p为0至3；q为0至2，但当Z为键时，q为1或2。