N,N-dibenzyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine | 110245-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 110245-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: MDEBMBGNKHBMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  220-225 °C(Press: 3-5 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine 、 iron(II) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  增强氨基吡啶铁（II）催化共轭二烯聚合的热稳定性

  摘要：

  已经制备了具有叔胺部分的明确定义的氨基吡啶铁（II）预催化剂库，其用作异戊二烯和其他生物基共轭二烯聚合的高效预催化剂，可提供相应的聚烯烃弹性体。合成了这些铁配合物，并通过ATR-IR，NMR，HR-MS光谱和元素分析进一步验证。此外，单晶衍射分析表明，代表性的配合物Fe-Me，Fe-Et和Fe- i Pr的结构全部显示出氯桥联的中心对称双核几何。经MAO活化后，氨基吡啶铁（II）络合物形成均相的齐格勒-纳塔催化剂体系，该体系具有出色的异戊二烯聚合活性。有趣的是，预催化剂的活性增加的空间位阻得到增强（铁-我镨>的Fe-BN >的Fe-ET） ，和最佳的活性通过取得的Fe-我镨复合物（2.34×10 6克聚合物摩尔- 1 h –1）。此外，即使在100°C时也几乎可以维持的高活性表明，Fe-我镨催化剂表现出优异的热稳定性。Fe- i Pr预催化剂已顺利实现了生物基月桂烯和β-法呢烯的聚合，提供了高分子量（≤4

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00591
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylpicolinamide 在 dicobalt octacarbonyl 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N,N-dibenzyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  羰基钴基甲酰胺氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  AbstractThe cobalt carbonyl [Co2(CO)8] complex is employed as a useful catalyst for the reduction of tertiary amides to the corresponding tertiary amines using 1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane (TMDS) and poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) as silane reagents under thermal (100 °C) or photo‐assisted conditions (UV, 350 nm at room temperature). Of particular interest, a low catalytic amount (0.5 mol%) of [Co2(CO)8] is used to perform the reaction with 2.2 equiv. of PMHS at 100 °C for 3 h. This reaction is the first example of a cobalt‐catalyzed hydrosilylation of amides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300664

文献信息

• Scalable synthesis of secondary and tertiary amines by heterogeneous Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyzed N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Kaikai Wu、Wei He、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.029

  日期：2016.12

  Synthesis of secondary and tertiary amines has been efficiently realized from the N-alkylation of amines with alcohols by means of heterogeneous bimetallic Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyst (0.5 wt % Pt, molar ratio Pt:Sn = 1:3) through a borrowing hydrogen strategy. The Pt-Sn/γ-Al2O3 catalyst has exhibited very high catalytic activity towards a wide range of amines and alcohols, and can be conveniently recycled

  仲胺和叔胺的合成已经从高效率地实现Ñ与醇胺的烷基化非均相双金属的Pt-Sn系的手段/γ-Al系2 ö 3催化剂（0.5重量％Pt，摩尔比的Pt：SN = 1:3 ）通过借用氢战略。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3催化剂表现出了非常高的催化活性对宽范围胺和醇的，并且可以在不铂金属的浸出被方便地回收。本方案以2.1 kg规模的底物从苯胺和苯甲醇中分离出96％的产率应用于N-苯基苄胺的合成，证明了其潜在的高阶胺合成适用性。
• One-Pot Reductive N-Alkylation with Carbonyl Compounds To Give Tertiary Amines via Borane Reduction of Imines
  作者：Tetsuo Ohta、Masashi Tokizane、Kaori Sato、Yuki Sakami、Yoichiro Imori、Chika Matsuo、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1055/s-0029-1217076

  日期：2010.1

  borane-mediated reduction of imines and reductive N-alkylation with carbonyl compounds is described. This protocol’s reducing agent is only borane in the reduction of imines, and additional reductant is not necessary in reductive N-alkylation step. When using more than two equivalents of aldehydes, reductive N-alkylation proceeded in good yield. reductive N-alkylation - borane reduction - imines - tertiary

  描述了通过硼烷介导的亚胺还原和羰基化合物的还原性N-烷基化来一锅合成叔胺。该方案的还原剂在亚胺的还原中仅是硼烷，在还原性N-烷基化步骤中不需要其他还原剂。当使用多于两个当量的醛时，还原性N-烷基化以良好的产率进行。 还原性N-烷基化-硼烷还原-亚胺-叔胺-一锅反应
• Equilibrium of Low- and High-Spin States of Ni(II) Complexes Controlled by the Donor Ability of the Bidentate Ligands
  作者：Hideki Ohtsu、Koji Tanaka

  DOI：10.1021/ic035486+

  日期：2004.5.1

  In addition, the corresponding high-spin nickel(II) complexes having a nitrate ion, [Ni(Py(Bz)2)(tBuacac)(NO3)] (3) and [Ni(MePy(Bz)2)(tBuacac)(NO3)] (4), have also been synthesized for comparison. Complexes 1 and 2 have tetracoordinate low-spin square-planar structures, whereas the coordination environment of the nickel ion in 4 is a hexacoordinate high-spin octahedral geometry. The absorption spectra

  低旋转镍（II）配合物，包含具有可调氮供体能力的Pent（Bz）2或MePy（Bz）2（Py（Bz）2 = N，N-双（苄基）-N-[（2-吡啶基）甲基]胺MePy（Bz）2 = N，N-双（苄基）-N-[（6-甲基-2-吡啶基）甲基]胺）和β-二酮酸酯衍生物tBuacacH（tBuacacH = 2 ，[2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮]，表示为[Ni（Py（Bz）2）（tBuacac）]（PF6）（1）和[Ni（MePy（Bz）2）（tBuacac） ]（PF6）（2）已经合成。此外，相应的具有硝酸根离子的高旋转镍（II）配合物[Ni（Py（Bz）2）（tBuacac）（NO3）]（3）和[Ni（MePy（Bz）2）（tBuacac） （NO3）]（4），也已经合成以作比较。配合物1和2具有四配位低自旋方平面结构，而镍离子在4中的配位环境为六配位高自旋八面体几何。低配位化合物1和2在
• Effects of a Side Chain Aromatic Ring on the Reactivity of Copper(I) Complexes with Dioxygen
  作者：Yuichi Shimazaki、Takeo Nogami、Fumito Tani、Akira Odani、Osamu Yamauchi

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3859::aid-anie3859>3.0.co;2-k

  日期：2001.10.15

  bis(μ-oxo)dicopper(III) intermediate is achieved by using a bidentate N-donor ligand with pendent indole rings: N,N-bis[(3-indolyl)methyl]-N-[(2'-pyridyl)methyl]amine (BIP). The intermediate decomposes to give products arising from N-dealkylation and a product with a spiro ring composed of two indole rings. This latter product probably results from a radical-coupling reaction.

  通过使用带有悬垂吲哚环的双齿N供体配体实现对双（μ-氧代）二铜（III）的稳定：N，N-双[（3-吲哚基）甲基] -N-[（2'-吡啶基）甲基]胺（BIP）。中间体分解产生由N-脱烷基化产生的产物和具有由两个吲哚环组成的螺环的产物。后一种产物可能是由自由基偶联反应产生的。
• 一种吡啶叔胺铁配合物及其制备方法和用其催化共轭二烯聚合的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN111303214B

  公开（公告）日：2023-02-17

  一种吡啶叔胺铁配合物及其制备方法和用其催化共轭二烯聚合的方法。本发明属于共轭二烯催化聚合领域。本发明为解决现有吡啶亚胺或吡啶胺类铁催化剂的结构容易受助催化剂影响而改变，从而降低催化剂活性与选择性以及现有铁系催化剂耐热性能不好的技术问题。本发明的吡啶叔胺铁配合物由吡啶叔胺配体与无水FeCl2混合反应获得，本发明的铁催化体系为分子结构明确的吡啶叔胺铁配合物，制备简单易得，成本低，主要用于催化共轭烯烃聚合上，较以往的吡啶胺铁催化剂，不会存在配体骨架与助催化剂发生反应的可能。