8-ethoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxy-1-phenylindeno<2,1-b>phosphole 1-oxide | 86268-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 8-ethoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxy-1-phenylindeno<2,1-b>phosphole 1-oxide
• 英文别名: 4-Ethoxy-3-oxo-3-phenyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]phosphol-8b-ol
• CAS: 86268-23-7
• 化学式: C₁₉H₂₁O₃P
• 分子量: 328.348
• InChiKey: MVXIXUYZERQUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Vinyl-indan-1-ol 在 喹啉 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper octadecanoate 、 碘 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 8-ethoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-3a-hydroxy-1-phenylindeno<2,1-b>phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-苯基茚并[2,1- b ]-磷脂作为磷戊烯基阴离子的潜在前体的合成

  摘要：

  3-乙烯基-1H-茚是在麦考马克与苯基二溴化膦的环加成反应中首次用作二烯。加热加合物以重排双键，并且在水解时获得1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化氢1-氧化物。溴代醇在水中与NBS形成。除去HBr和H 2 O分子，得到1，2-二氢-1-苯基茚并[2，1-b]氧化磷（I）。该膦是通过用HSiCl 3-吡啶进行脱氧而形成的，并具有适当的饱和度，以使质子提取后形成苯并磷杂戊烯基阴离子。但是，获得了具有不同碱和t的产品混合物。-丁基锂发生1,4-加成反应，形成化合物，鉴定为3-叔丁基-1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化物（分离为1-氧化物）。得到的迹象表明正丁基锂和二环己基氨基锂也加到了I的二烯单元上。当在没有吡啶的情况下尝试进行HSiCl 3脱氧时，另外的1,4-加成（相当于H 2与I一起发生）。本研究的产物用31 P和13 C NMR光谱表征。对31

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88540-9

文献信息

• QUIN, L. D.;HUGHES, A. N.;LAWSON, H. F.;GOOD, A. L., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 3, 401-407
  作者：QUIN, L. D.、HUGHES, A. N.、LAWSON, H. F.、GOOD, A. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-dihydro-1-phenylindeno[2,1-b]-phosphole as a potential precursor of a phosphapentalenyl anion
  作者：Louis D. Quin、Alan N. Hughes、H.Franklin Lawson、Annette L. Good

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88540-9

  日期：1983.1

  on abstraction of a proton. However, mixtures of products were obtained with various bases, and with t-butyllithium a 1,4-addition reaction occurred to form a compound identified as 3-tert-butyl-1,2,3,8-tetrahydro-1-phenylindeno[2,1-b]phosphole (isolated as the 1-oxide). Indications were obtained that n-butyllithium and lithium dicyclohexylamide also add to the diene unit of I. Another 1,4-addition

  3-乙烯基-1H-茚是在麦考马克与苯基二溴化膦的环加成反应中首次用作二烯。加热加合物以重排双键，并且在水解时获得1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化氢1-氧化物。溴代醇在水中与NBS形成。除去HBr和H 2 O分子，得到1，2-二氢-1-苯基茚并[2，1-b]氧化磷（I）。该膦是通过用HSiCl 3-吡啶进行脱氧而形成的，并具有适当的饱和度，以使质子提取后形成苯并磷杂戊烯基阴离子。但是，获得了具有不同碱和t的产品混合物。-丁基锂发生1,4-加成反应，形成化合物，鉴定为3-叔丁基-1,2,3,8-四氢-1-苯基茚并[2,1- b ]磷化物（分离为1-氧化物）。得到的迹象表明正丁基锂和二环己基氨基锂也加到了I的二烯单元上。当在没有吡啶的情况下尝试进行HSiCl 3脱氧时，另外的1,4-加成（相当于H 2与I一起发生）。本研究的产物用31 P和13 C NMR光谱表征。对31