trans-5-styrylpyrimidine | 35782-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-5-styrylpyrimidine
• 英文别名: trans-5-Styryl-1,3-diazin；(E)-5-styrylpyrimidine；5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine
• CAS: 35782-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: NTEKSFHVGYDVNE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 trans-5-styrylpyrimidine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到{[Ag(5-Spym)](SbF₆)}
  参考文献：
  名称：

  反式5-苯乙烯基嘧啶的银(I)配位聚合物——从结构多样性到阳光下的固态反应性

  摘要：

  光稳定性二齿配体反式-5-苯乙烯基嘧啶(5-Spym)与各种银( I )盐的反应导致形成组合物{[Ag(5-Spym)(H 2 O)]( NO 3 )} ( 1 ), {[Ag(5-Spym)(H 2 O)](BF 4 )} ( 2 ), {[Ag(5-Spym)](SbF 6 )} ( 3 ), { [Ag(5-Spym)(CF 3 SO 3 )]}( 4 )和{[Ag(5-Spym)(CF 3 CO 2 )]}( 5 )。前四个 CP ( 1-4 ) 被发现是一维 (1D) 之字形配位聚合物，其中来自相邻链的 5-Spym 配体以头尾相连的方式以无限平行排列组装。这些CP在暴露于​​阳光下时在固态下表现出[2+2]光环加成反应。另一方面，5的结构被确定为二维（2D）配位聚合物，并且发现它具有光稳定性。在这一系列化合物中，Ag( I )的配位数从2到4不等，配位几何形状为线性、T形、三角

  DOI：

  10.1039/d3ce00756a
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium hydrogen bifluoride 、 叔丁胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 trans-5-styrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  链烯基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

  摘要：

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。

  DOI：

  10.1021/jo026236y

文献信息

• The Aminocyclodextrin/Pd(OAc)₂Complex as an Efficient Catalyst for the Mizoroki-Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/chem.201301863

  日期：2013.10.18

  An aminocyclodextrin/Pd(OAc)2 complex is used as an efficient, reusable catalyst in the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides/triflates with olefins to give carbon–carbon‐coupled products in good to excellent yields. This simple, efficient catalytic system is applicable to a wide range of aryl and heteroaryl halides/triflates and olefins. This environmentally benign procedure is less hazardous, milder

  氨基环糊精/ Pd（OAc）2络合物可作为芳基卤化物/三氟甲磺酸酯与烯烃的Mizoroki-Heck反应的有效，可重复使用的催化剂，以良好的收率获得良好的碳-碳偶联产物。这种简单，有效的催化系统适用于各种芳基和杂芳基卤化物/三氟甲磺酸酯和烯烃。这种对环境无害的程序危害较小，较温和，使用催化量的配体和Pd（OAc）2，避免了惰性气氛，并实现了催化剂的回收和可重复使用。
• Transforming Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of MIDA Boronates into a Green Technology: No Organic Solvents
  作者：Nicholas A. Isley、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja409663q

  日期：2013.11.27

  New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage; from the reaction through to product isolation. Hence, using the E factor scale as a measure of greenness, the values for these cross-couplings approach

  已经开发出的新技术使 Suzuki-Miyaura 联轴器包括广泛使用的 MIDA 硼酸盐，可以在作为唯一介质的水中运行，主要是在室温下。该协议在任何阶段都不涉及有机溶剂；从反应到产物分离。因此，使用 E 因子尺度作为绿色度的度量，这些交叉耦合的值接近于零。
• Methanol as the Hydrogen Source in the Selective Transfer Hydrogenation of Alkynes Enabled by a Manganese Pincer Complex
  作者：Jan Sklyaruk、Viktoriia Zubar、Jannik C. Borghs、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02151

  日期：2020.8.7

  The first base metal-catalyzed transfer hydrogenation of alkynes with methanol is described. An air and moisture stable manganese pincer complex catalyzes the reduction of a variety of different alkynes to the corresponding (Z)-olefins in high yields. The reaction is stereo- and chemoselective and scalable.

  描述了炔烃用甲醇的第一贱金属催化的转移氢化。空气和湿气稳定的锰夹钳络合物以高收率催化将各种不同的炔烃还原为相应的（Z）-烯烃。该反应是立体和化学选择性的，并且是可扩展的。
• Functionalization of the Imidazole Backbone by Means of a Tailored and Optimized Oxidative Heck Cross‐Coupling
  作者：Davide Cirillo、Francesco Angelucci、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/adsc.202000909

  日期：2020.11.18

  and selective Pd‐catalyzed cross‐coupling of aromatic boronic acids with vinyl‐imidazoles is disclosed. Unlike most cross‐coupling reactions, this method operates well in absence of bases avoiding the formation of by‐products. The reactivity is highly enhanced by the presence of nitrogen‐based ligands, in particular bathocuproine. The method involves MnO2 as oxidant for the oxidation Pd (0)→Pd (II), a

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。
• 2-Aminophenyl diphenylphosphinite as a new ligand for heterogeneous palladium-catalyzed Heck–Mizoroki reactions in water in the absence of any organic co-solvent
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.081

  日期：2009.8

  introduced as a new ligand for the Heck–Mizoroki reactions of aryl halides with styrene and n-butylacrylate in water in the presence of palladium acetate. This ligand is easily prepared from the reaction of chlorodiphenyl phosphine with 2-aminophenol in high yield. Pre-catalyst [Pd(OAc)2] in the presence of the ligand produces a black solid mass. The solid catalyst has been recycled for the reaction of bromobenzene

  在本文中，在乙酸钯存在下，2-氨基苯基二苯基次膦酸酯被引入作为芳基卤化物与苯乙烯和丙烯酸正丁酯的Heck-Mizoroki反应的新配体。该配体易于从氯二苯基膦与2-氨基苯酚的反应中高产率地制备。在配体存在下，预催化剂[Pd（OAc）2 ]产生黑色固体。固体催化剂已经再循环用于溴苯与苯乙烯的反应六次，而其催化活性没有明显损失。