2,5-bis(pyrimidin-5-yl)-1-methylpyrrole | 1429493-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-bis(pyrimidin-5-yl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 5-(1-Methyl-5-pyrimidin-5-ylpyrrol-2-yl)pyrimidine；5-(1-methyl-5-pyrimidin-5-ylpyrrol-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1429493-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅
• 分子量: 237.264
• InChiKey: JZYZTAJTMFCLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 5-溴嘧啶 在 PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2,5-bis(pyrimidin-5-yl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯衍生物直接聚芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的1-甲基吡咯和1-苯基吡咯的直接聚芳基化反应。由于吡咯的C2和C5位置比C3和C4位置对CH键功能化的反应性更高，因此发现在3当量的存在下2,5-二芳基吡咯的形成选择性进行。各种芳基溴化物。还研究了顺序C2芳基化，然后进行C5芳基化以制备非对称取代的2,5-二芳基吡咯。对于此类吡咯的合成，与缺电子的芳基溴化物的偶联可获得更高的收率。还实现了1-甲基吡咯的四芳基化。从4当量 由3,5-双（三氟甲基）溴苯得到的2,3,4,5-四芳基吡咯收率很高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200521

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Polyarylation of Pyrrole Derivatives
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201200521

  日期：2013.1

  palladium‐catalysed direct polyarylation of 1‐methylpyrrole and 1‐phenylpyrrole was studied. As the C2 and C5 positions of pyrroles are more reactive for CH bond functionalisation than the C3 and C4 positions, the formation of 2,5‐diarylpyrroles was found to proceed selectively in the presence of 3 equiv. of a variety of aryl bromides. The sequential C2 arylation followed by C5 arylation to prepare non‐symmetrically

  研究了钯催化的1-甲基吡咯和1-苯基吡咯的直接聚芳基化反应。由于吡咯的C2和C5位置比C3和C4位置对CH键功能化的反应性更高，因此发现在3当量的存在下2,5-二芳基吡咯的形成选择性进行。各种芳基溴化物。还研究了顺序C2芳基化，然后进行C5芳基化以制备非对称取代的2,5-二芳基吡咯。对于此类吡咯的合成，与缺电子的芳基溴化物的偶联可获得更高的收率。还实现了1-甲基吡咯的四芳基化。从4当量 由3,5-双（三氟甲基）溴苯得到的2,3,4,5-四芳基吡咯收率很高。