di-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-pyridylmethane | 57637-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-pyridylmethane
• 英文别名: 3,3'-Di-<5-chlorindolyl>-4-pyridylmethan；5,5'-dichloro-1H,1'H-3,3'-pyridin-4-ylmethanediyl-bis-indole；3,3'-[(Pyridin-4-yl)methylene]bis(5-chloro-1H-indole)；5-chloro-3-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)-pyridin-4-ylmethyl]-1H-indole
• CAS: 57637-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂N₃
• 分子量: 392.287
• InChiKey: KHNVOEUGKYMOKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 5-氯吲哚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 di-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-4-pyridylmethane
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素 CB2 受体激动剂的二吲哚基甲烷衍生物的设计、合成和构效关系

  摘要：

  3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 是一种在摄入十字花科蔬菜后形成的天然产物衍生化合物，最近被描述为抗炎大麻素 (CB) 受体亚型 CB 2 的部分激动剂。在本研究中，我们合成并评估了一系列 DIM 衍生物，并在放射性配体结合研究中确定了它们对人类 CB 受体亚型的亲和力。在功能性 cAMP 积累和 β-arrestin 募集测定中另外评估了有效化合物。DIM 的两个吲哚环的 4 位上的小取代基有利于高 CB 2受体亲和力和功效。Di-(4-cyano-1 H -indol-3-yl)methane ( 46 , PSB-19837, EC 50：cAMP，0.0144 µM，与全标准激动剂 CP55,940 相比，功效为 95%；β-arrestin，0.0149 µM，67% 功效）是本系列中最有效的 CB 2受体激动剂。Di-(4-bromo-1 H -indol-3-yl)methane

  DOI：

  10.1002/ardp.202200493

文献信息

• A rapid, efficient and versatile green synthesis of 3,3'-diindolylmethanes
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Muhammad Dawood、Hina Irum、Christa E. Müller

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.259

  日期：——

  The natural product 3,3’-diindolylmethane (DIM) exhibits anti-cancer and immunostimulatory properties. We report an operationally simple, efficient and versatile synthesis of DIM derivatives by reaction of indoles with aldehydes in the presence of sulfuric acid in water. Short reaction times of only 5 min, simple work-up procedure, avoidance of hazardous organic solvents, and excellent yields are apparent

  天然产物 3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 具有抗癌和免疫刺激特性。我们报告了一种操作简单、高效且通用的 DIM 衍生物合成方法，该合成方法是在水中硫酸存在下吲哚与醛反应。仅 5 分钟的短反应时间、简单的后处理程序、避免使用有害有机溶剂和出色的收率是该方法的明显优势。合成协议容忍广泛的官能团，允许快速、直接地访问各种 DIM 衍生物，包括 20 种以前未在文献中描述的新化合物，它们具有作为抗癌药物的潜力。