(2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane | 162536-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane
• 英文别名: tert-butyl (1S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2S)-oxiranyl]ethylcarbamate；erythro-N-boc-O-benzyl-L-tyrosine epoxide；tert-butyl N-[(1S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 162536-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UGTXMBIVDJOWKS-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-2-甲基噻唑盐酸盐 、 (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (1S)-2-{4-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl}-1-[(2S)-oxiranyl]-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一类新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一类新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US20040122000A1
• 作为产物：
  描述：

  赤配位-N-BOC-苄基-L-酪氨酸环氧化物 在 20 % Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-amino-1,2-epoxy-4-(4-hydroxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS HYDROXYÉTHYLAMINO SULFONAMIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2010127272A3

文献信息

• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。
• Process for producing aminoepoxide
  申请人：Otake Yasuyuki

  公开号：US20050137408A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  N-carbamate protected-3-amino-1,2-epoxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane may be produced in high optical purity and in high yield, by hydrogenating N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(benzyloxy substituted phenyl)butane in the presence of a metal catalyst to give N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane and treating this compound with a base.

  通过在金属催化剂的存在下，将N-氨基甲酸酯保护的3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(苄氧取代的苯基)丁烷氢化，可以高产高光学纯度地制备N-氨基甲酸酯保护的3-氨基-1,2-环氧-4-(羟基取代的苯基)丁烷，并用碱处理该化合物。
• INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：Hale Michael R.

  公开号：US20090274650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新的磺胺类化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一种实施例中，本发明涉及一种新的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以优势地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Harbeson Scott L.

  公开号：US20100305173A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This invention relates to novel hydroxyethylamino sulfonamides, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a compound with the ability to act as an HIV (human immunodeficiency virus) protease inhibitor.

  本发明涉及一种新型的羟乙基氨基磺酰胺及其衍生物、其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并使用这些组合物治疗通过给予具有作为HIV（人类免疫缺陷病毒）蛋白酶抑制剂能力的化合物有益的疾病和病况的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOEPOXIDE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1505065A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  The present invention relates to a method of producing N-carbamate protected-3-amino-1,2-epoxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane at a high optical purity in a high yield, by hydrogenating N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(benzyloxy substituted phenyl)butane in the presence of a metal catalyst to give N-carbamate protected-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-(hydroxy substituted phenyl)butane and treating this compound with a base.

  本发明涉及一种生产高光学纯度、高收率的 N-氨基甲酸酯保护-3-氨基-1,2-环氧-4-(羟基取代苯基)丁烷的方法，该方法是在金属催化剂存在下氢化 N-氨基甲酸酯保护-3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(苄氧基取代苯基)丁烷，得到 N-氨基甲酸酯保护-3-氨基-1-氯-2-羟基-4-(羟基取代苯基)丁烷，并用碱处理该化合物。