5-氯-1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸 | 36313-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸
• 中文别名: 5-氯-1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶羧酸
• 英文名称: 5-chloroorotic acid
• 英文别名: α-chloroorotic acid；5-Chlor-orotsaeure；5-chloro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；5-Chlor-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；5-chloro-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 36313-98-1
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD00023219
• 分子量: 190.543
• InChiKey: AJYLJEAORVKEHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到5-chloro-6-hydroxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-氯-6-（氯甲基）-2,4-（1H,3H）-嘧啶二酮的制备方法

  摘要：

  本专利提供一种5‑氯‑6‑氯甲基‑2，4‑(1H，3H)‑嘧啶二酮的制备方法，以乳清酸为起始原料，通过α氢的氯代反应，再直接还原羧基为羟甲基，并进行氯化置换反应等三步反应，得到目标产物。本发明操作简单，工艺稳定，产率高，成本低，适合工业生产。

  公开号：

  CN107118164A
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.887 g的产率得到5-氯-1,2,3,6-四氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2,6-双(二乙醇胺)-4,8-二哌啶-嘧啶-[5,4-d]并嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2，6‑双(二乙醇胺)‑4，8‑二哌啶‑嘧啶‑[5，4‑d]并嘧啶的方法，采用乳清酸作为起始原料，与现有技术的起始物质完全不同，省去了二乙醇胺的使用，从而获得的终产物为均一的目的产物，目的产物为化学式I，同时，终产物得率的提高使本发明在工业生产上变得经济实用。

  公开号：

  CN108752350A

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• [EN] SELECTIN OR GALECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING CYTOKINE RELEASE SYNDROME AND CRS-INDUCED NEUROTOXICITY<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE OU DE LA GALECTINE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE LIBÉRATION DE LA CYTOKINE ET DE LA NEUROTOXICITÉ INDUITE PAR LE CRS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2020150263A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Methods and compounds for the treatment and/or prevention of CRS and/or CRS-induced neurotoxicities using at least one selectin antagonist are disclosed. The disclosed methods and compounds use at least one of the disclosed antagonists to target and reduce cytokine expression and/or endothelial activation to treat and/or prevent CRS and/or CRS-related conditions such as CRS-induced neurotoxicities.

  使用至少一种选择素拮抗剂治疗和/或预防CRS和/或CRS诱导的神经毒性的方法和化合物被披露。披露的方法和化合物使用至少一种披露的拮抗剂来靶向和减少细胞因子表达和/或内皮活化，以治疗和/或预防CRS和/或CRS相关症状，如CRS诱导的神经毒性。
• [EN] GALACTOSE-LINKED MULTIMERIC GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS, GALECTIN-3, AND/OR CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES MULTIMÈRES LIÉS AU GALACTOSE DE SÉLECTINES E, DE GALECTINE-3 ET/OU DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2020219417A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Compounds, compositions, and methods for treating and/or preventing at least one disease, disorder, and/or condition associated with E-selectin, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptor activity are disclosed herein. For example, multimeric glycomimetic inhibitors ofE-selectins, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptors and their use for treating and/or preventing inflammatory diseases, fibrosis, and cancers are disclosed. Formula (I).

  本文揭示了用于治疗和/或预防与E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体活性相关的至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，本文揭示了用于治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化和癌症的E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体的多聚糖类似物抑制剂及其用途。公式（I）。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2010126888A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Compounds, compositions and methods are provided for treating cancer and inflammatory diseases, and for releasing cells such as stem cells (e.g., bone marrow progenitor cells) into circulating blood and enhancing retention of the cells in the blood. More specifically, heterobifunctional compounds that inhibit both E-selectins and CXCR4 chemokine receptors are described.

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。
• A LFER Kinetic Study of The Reaction of 5-Substituted Orotic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Fathi H. Assaleh、Aleksandar D. Marinković、Jasmina B. Nikolić、Saša Ž. Drmanić、Danijela Brković、Nevena Prlainović、Bratislav Ž. Jovanović

  DOI：10.1002/kin.20997

  日期：2016.7

  Linear free energy relationships (LFER) were applied to the kinetic data for the reaction of 5‐substituted orotic acids, series 1, with diazodiphenylmethane (DDM) in N,N–dimethylformamide and compared with results obtained for 2‐substituted benzoic acids, series 2. The correlation analysis of the kinetic data with σ substituent parameters was carried out using SSP (single substituent parameter) methods

  将线性自由能关系（LFER）应用于5取代的乳清酸系列1与N，N-二甲基甲酰胺中的重氮二苯甲烷（DDM）反应的动力学数据，并与2取代的苯甲酸系列所得的结果进行比较2。使用SSP（单取代基参数）方法进行了动力学数据与σ取代基参数的相关性分析。根据比例常数ρ的符号和值，与系列2相比，系列1对取代效应的敏感性较低，为0.876。，1.877。评价取代的“邻效应”是使用Charton模型，其中包括空间取代参数进行，藤田和西冈的模型，该模型描述了总邻-效果的普通极性效应的贡献，邻-位和邻-极性效果。使用Charton模型获得的相关结果显示，对于系列1和2，极性效应的贡献最大，分别为0.861和2.101，而空间效应的重要性最低，分别为0.117和0.055。， 分别。此外，从Fujita-Nishioka模型获得的具有立体效应的系数负值–0.08较低，表明其立体效应较低，影响了系列1中反应速率的降低。