1-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-(N,N-diethyl)carboxamide | 934741-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-(N,N-diethyl)carboxamide
• 英文别名: 1-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-N,N-diethyl-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-carboxyamide；1-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-N,N-diethyl-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxamide
• CAS: 934741-65-8
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₄O
• 分子量: 432.953
• InChiKey: BUZVTGJEJYIEKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252.7-254.3 °C
• 沸点：
  658.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-(N,N-diethyl)carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到7-chloro-N-(3-((diethylamino)methyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型阿莫二喹同类药物可作为有效的抗疟药。

  摘要：

  为了开发新的抗疟剂，研究了用其他芳香核取代氨二喹，戊丁喹和异喹的酚环的可能性。在第一批吡咯类似物中，几种化合物对恶性疟原虫的D10（CQ-S）和W-2（CQ-R）菌株均显示高活性。还通过用代谢上更稳定的双环部分取代二乙氨基并用氯原子取代芳族羟基官能团来修饰异喹啉结构。在这些化合物中，两种喹唑并二甲基甲氨基衍生物（6f和7f）对CQ-S和CQ-R菌株均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.068
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基羰基-1-苯基戊烷-1,4-二酮 在 三甲基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-(N,N-diethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45987

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NEW ANTI-MALARIA DERIVATIVES OF 4-AMINOQUINOLINE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES ANTIPALUDIQUES DE 4-AMINOQUINOLINE
  申请人：NEED PHARMACEUTICALS S R L

  公开号：WO2007045987A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] New derivatives of 4-aminoquinoline which have a general formula A-X-Y-T where A is a 4-aminoquinolinic nucleus, X and Y are spacers and T represents a nitrogenous ring or an aminic group, substituted if necessary. These are powerful antimalarial compounds active on both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés 4-aminoquinoline représentés par la formule générale A-X-Y-T dans laquelle A est un espaceur et T représente un cycle azoté ou un groupe amine, substitué le cas échéant. Ce sont de puissant composés actifs antipaludiques pour les souches de Plasmodium falciparum sensibles et résistantes à la chloroquine.