1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 540521-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 540521-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: PBBZGCSDORUAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 (S)-2-(2,3-bis(dicyclohexylamino)cyclopropenimine)-3-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯亚胺催化的二苯甲酮亚胺甘氨酸酯与α,β-不饱和吡唑酰胺之间的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  通过使用 10 mol% 的手性环丙烯亚胺（朗伯催化剂， CSB-1）作为有机超强碱催化剂，在非常温和的条件下，实现了甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺与 β-取代的 α,β-不饱和吡唑酰胺之间的高度对映选择性迈克尔加成提供高达 95% 的收率和 99% ee 的迈克尔加合物。通过随后的内酰胺化得到具有两个相邻立构中心的焦谷氨酸酯，具有定量的产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj02537c
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无NH，1,5-苯并噻氮ze的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201605127

文献信息

• Catalytic Michael/Ring-Closure Reaction of α,β-Unsaturated Pyrazoleamides with Amidomalonates: Asymmetric Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Qian Yao、Yuhang Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603056

  日期：2016.10.10

  A highly enantioselective tandem Michael/ring‐closure reaction of α,β‐unsaturated pyrazoleamides and amidomalonates has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide–Yb(OTf)3 complex (Tf: trifluoromethanesulfonyl) to give various substituted chiral glutarimides with high yields and diastereo‐ and enantioselectivities. Moreover, this methodology could be used for gram‐scale manipulation

  在手性N，N′-二氧化物-Yb （OTf）3配合物（Tf：三氟甲磺酰基）存在下，完成了对映体串联的α，β-不饱和吡唑酰胺和酰胺基丙酸酯的迈克尔/环封闭反应，得到各种取代基手性戊二酰亚胺，收率高，非对映和对映选择性高。此外，该方法可用于克级处理，并已成功应用于（-）-帕罗西汀的合成。进一步非线性和HRMS的研究显示，实际催化活性物质是一种单体大号-PMe 2 -Yb 3+络合物。提出了一个合理的过渡态来解释不对称感应的起源。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Gadolinium(III)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Pyrazolamides
  作者：Qian Yao、Zhen Wang、Yuheng Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00649

  日期：2015.6.5

  A highly efficient N,N′-dioxide/Gd(III) complex has been developed for the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated pyrazolamides. Under mild reaction conditions, a series of γ-nitropyrazolamides were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). What’s more, the optically active products could be easily transformed

  已开发出一种高效的N，N'-二氧化物/ Gd（III）络合物，用于将硝基烷烃对映选择性共轭加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在温和的反应条件下，获得了一系列γ-硝基吡唑酰胺，收率好至极好（高达99％），对映选择性极好（ee高达99％）。而且，旋光产物可以很容易地转化为γ-硝基酯，这是制备帕罗西汀，普瑞巴林和博氯芬的关键中间体。
• Asymmetric Catalytic Synthesis of Hexahydropyrrolo‐isoquinolines via Three‐Component 1,3‐Dipolar‐Cycloaddition
  作者：Zhaojing Li、Nian Xu、Ning Guo、Yuqiao Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.202102476

  日期：2021.10.25

  The asymmetric catalytic synthesis of hexahydropyrrolo-isoquinolines by using a three-component 1,3-dipolar-cycloaddition reaction is investigated.

  研究了使用三组分 1,3-偶极环加成反应不对称催化合成六氢吡咯并异喹啉。
• Organocatalytic asymmetric domino sulfa-Michael–aldol reactions of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acylpyrazoles for the construction of thiochromane
  作者：Xiu-Qin Dong、Xin Fang、Hai-Yan Tao、Xiang Zhou、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c2cc31891a

  日期：——

  An efficient protocol for the direct construction of bioactive thiochromanes was developed via a catalytic asymmetric cascade sulfa-Michael–aldol reaction of 2-mercaptobenzaldehyde with α,β-unsaturated N-acyl imides. The key to the present methodology is introducing a pyrazole moiety as H-bond acceptor, which allowed for better organization and activation and hence higher enantioselectivity.

  通过 2-巯基苯甲醛与δ,δ-不饱和 N-酰亚胺的催化不对称级联磺基-迈克尔醛反应，开发出了一种直接构建生物活性硫代色氨酸的高效方法。本方法的关键在于引入一个吡唑分子作为氢键受体，从而实现更好的组织和活化，进而提高对映选择性。
• DBU-catalyzed Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles and pyrazolamides
  作者：Yu-Jun Bai、Xiao-Mu Hu、Ya-Jun Bai、Xiao-Hui Zheng、Sheng-Yong Zhang、Ping-AnWang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132511

  日期：2021.11