methyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1130969-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-anilino-2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1130969-46-8
• 化学式: C₃₁H₂₆F₂N₂O₂
• 分子量: 496.556
• InChiKey: BNLHFMDPRSHOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 苯胺 在 ethylenediammonium diformate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到methyl 2,6-bis(4-fluorophenyl)-1-phenyl-4-(phenylamino)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲酸乙二铵（EDDF）作为可重复使用的催化剂，绿色简便地合成二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶

  摘要：

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2512-0

文献信息

• Al(H2PO4)3 as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Anthony C. Willis

  DOI：10.1007/s13738-013-0222-8

  日期：2013.10

  Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of highly functionalized piperidines and dihydro-2-oxypyrroles via one-pot multi-component reactions in the presence of Al(H2PO4)3 as a heterogeneous and eco-friendly catalyst under mild conditions. The multi-component reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and β-keto esters catalyzed by Al(H2PO4)3 in EtOH at room

  在Al（H 2 PO 4）3作为非均相和生态友好型催化剂的存在下，通过单锅多组分反应合成高度官能化的哌啶和二氢-2-氧基吡咯的方法极为简便有效。温和的条件。Al（H 2 PO 4）3催化的芳香醛，芳香胺和β-酮酯的多组分反应在室温下，在乙醇中提供高官能度的哌啶，收率良好至极佳。这些功能化的哌啶的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。发现相同的催化剂可用于在环境温度下使用胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在甲醇中的四组分反应来合成多官能化的二氢-2-氧基吡咯。发现该催化剂是可回收的，并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。
• One-pot five-component synthesis of highly functionalized piperidines using oxalic acid dihydrate as a homogenous catalyst
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.008

  日期：2012.5

  An efficient green protocol is described for the preparation of highly functionalized piperidines via a one-pot five-component reaction between aromatic aldehydes, anilines and β-ketoesters in the presence of oxalic acid dihydrate as catalyst in ethanol at ambient temperature. The structure as well as the relative stereochemistry of these compounds was confirmed by single X-ray crystallographic analysis

  描述了一种有效的绿色方案，用于在乙二酸二水合物作为催化剂在乙醇中，环境温度下，通过芳族醛，苯胺和β-酮酸酯之间的一锅五组分反应制备高官能化的哌啶。这些化合物的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。
• Cerium Ammonium Nitrate-Catalyzed Multicomponent Reaction for Efficient Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Hong-Juan Wang、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1021/co100055x

  日期：2011.3.14

  A highly atom-economic one-pot synthesis of functionalized tetrahydropyridines by a multicomponent condensation reaction of β-keto ester, two equivalents of aromatic aldehyde, and two equivalents of amine in the presence of a catalytic amount of cerium ammonium nitrate (CAN) is reported. In this way, a series of pharmacologically interesting substituted piperidine derivatives were obtained in moderate

  据报道，在催化量的硝酸铈铵（CAN）存在下，β-酮酸酯，两当量的芳族醛和两当量的胺的多组分缩合反应可实现原子经济的一锅法合成功能化四氢吡啶。 。以这种方式，在室温下以中等至良好的产率获得了一系列药理学上有趣的取代的哌啶衍生物。
• <scp>l</scp>-Proline nitrate: a recyclable and green catalyst for the synthesis of highly functionalized piperidines
  作者：Nikita R. Agrawal、Sandeep P. Bahekar、Prashant B. Sarode、Sanjio S. Zade、Hemant S. Chandak

  DOI：10.1039/c5ra08022c

  日期：——

  Multi-component synthesis of highly functionalized piperidines has been demonstrated using ‘fully green’ l-proline nitrate as recyclable room temperature ionic liquid. Recycling of the catalyst was possible up to five runs without loss of catalyst activity.

  使用可回收的室温离子液体‘全绿色’L-脯氨酸硝酸盐，已经展示了高度官能化哌啶的多组分合成。催化剂可循环使用达5次，而不会损失催化活性。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Highly Substituted Piperidines Using 1-Methyl-2-Oxopyrrolidinium Hydrogen Sulfate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Adel Beigbabaei、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.3184/174751912x13395258340271

  日期：2012.8

  1-Methyl-2-oxopyrrolidinium hydrogen sulfate ([Hpyro][HSO4]) is used as an ionic liquid catalyst for the one-pot three-component synthesis of highly substituted piperidines from aromatic aldehydes, anilines and β–ketoesters in refluxing ethanol. This homogeneous catalyst procedure has the advantages of easy work-up, no need for column chromatography, simple and readily available precursors, and good

  1-甲基-2-氧代吡咯烷硫酸氢盐 ([Hpyro][HSO4]) 用作离子液体催化剂，用于在回流乙醇中由芳香醛、苯胺和 β-酮酯一锅三组分合成高度取代的哌啶。这种均相催化剂程序具有后处理简单、无需柱色谱、前体简单易得、收率高的优点。