2-(azidomethyl)benzo[b]thiophene | 1333393-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(azidomethyl)benzo[2,3-b]thiophene；2-(Azidomethyl)-1-benzothiophene；2-(azidomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1333393-76-2
• 化学式: C₉H₇N₃S
• 分子量: 189.241
• InChiKey: GDVWZSOWYOOULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)benzo[b]thiophene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-N-(3-((1-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-2-(3-chlorophenyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biochemical evaluation of triazole/tetrazole-containing sulfonamides against thrombin and related serine proteases

  摘要：

  A small library of 25 triazole/tetrazole-based sulfonamides have been synthesized and further evaluated for their inhibitory activity against thrombin, trypsin, tryptase and chymase. In general, the triazole-based sulfonamides inhibited thrombin more efficiently than the tetrazole counterparts. Particularly, compound 26 showed strong thrombin inhibition (K-i = 880 nM) and significant selectivity against other human related serine proteases like trypsin (K-i = 729 mu M). Thrombin binding affinity of the same compound was determined by ITC and demonstrated that the binding of this new triazole-based scaffold is enthalpically driven, making it a good candidate for further development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.023
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-甲醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到2-(azidomethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  选择性组蛋白脱乙酰酶 1 和 2 抑制剂的发现：筛选通过点击化学构建的聚焦文库、动力学结合分析和生物学评价

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 1 和 2 (HDAC1/2) 抑制剂可作为探索异构体生物学功能的工具以及作为癌症和神经退行性疾病的治疗剂。为了发现有效的选择性抑制剂，我们筛选了使用点击化学合成的重点库，并获得了KPZ560作为 HDAC1/2 选择性抑制剂。动力学结合分析表明， KPZ560通过两步缓慢结合机制抑制 HDAC2。在细胞测定中， KPZ560诱导组蛋白乙酰化呈剂量和时间依赖性增加，并显示出有效的乳腺癌细胞生长抑制活性。此外，基因表达分析表明， KPZ560的两步缓慢结合抑制调节与细胞增殖和 DNA 损伤相关的基因的表达。 KPZ560还诱导 Neuro-2a 细胞的神经突生长，并增加小鼠颗粒神经元树突的棘密度。 KPZ560等邻氨基苯胺独特的两步缓慢结合特性使其成为治疗剂的有趣候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01095

文献信息

• Benzylic C–H Azidation Using the Zhdankin Reagent and a Copper Photoredox Catalyst
  作者：Pauline T. G. Rabet、Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00512

  日期：2016.4.1

  azidation method for C–N bond formation at benzylic C–H positions is described using copper-catalyzed visible light photochemistry and the Zhdankin azidoiodinane reagent. The method is applicable to a wide range of substrates bearing different functional groups and having a primary, secondary, or tertiary benzylic position, and is thought to proceed through a radical chain reaction.

  使用铜催化的可见光光化学和Zhdankin叠氮碘丁烷试剂描述了在苄基C–H位置形成C–N键的叠氮化方法。该方法适用于具有不同官能团并具有伯，仲或叔苄基位置的多种底物，并被认为是通过自由基链反应进行的。
• 一种轴手性1,2,3-三唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：温州大学

  公开号：CN114957140A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种轴手性1,2,3‑三唑类化合物及其制备方法和应用，特别是发展了一种对映体选择性Rh‑催化的叠氮化物‑内炔烃环加成反应(E‑RhAAC)用于构建轴手性1,2,3‑三唑类化合物的合成策略，具有高度区域和对映体选择性。通过内炔烃和叠氮化物的催化不对称[3+2]环加成反应，首次披露了轴手性的催化不对称合成，1,2,3‑三唑直接充当具有挑战性的5元阻转异构体的核心手性单元，底物适应范围宽泛。反应机理研究表明，E‑RhAAC优异的区域选择性是由氢键介导。此外，本发明的轴手性1,2,3‑三唑类化合物进一步衍生为轴手性膦配体，可以作为手性配体应用于钯催化的烯丙基烷基化反应。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-CF3-1,2,3-Triazoles: An Efficient and Facile Approach via Click Reaction
  作者：Tinghong Tang、Cuiting Chen、Xin Fu、Huilan Xu、Luyong Wu、Wenhao Chen

  DOI：10.3390/molecules29061191

  日期：——

  Incorporation of a trifluoromethyl group with 1,2,3-triazoles motifs was described. We explored a click reaction approach for regioselective synthesis of 1-susbstituted-4-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles in which 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) reacts with commercial 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) to form 3,3,3-trifloropropyne (TFP) in situ. Arising from merits associated with the availability

  描述了三氟甲基与 1,2,3-三唑基序的结合。我们探索了一种用于区域选择性合成 1-取代-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的点击反应方法，其中 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 与商业 2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP）原位形成3,3,3-三氟丙炔（TFP）。由于 BTP 的可用性和稳定性以及 CuI/1,10-菲咯啉 (Phen) 催化的叠氮化物与炔烃的环加成反应的高效率，这一易于执行的点击过程发生以形成目标 1,2 ,3-三唑收率高，叠氮化物底物范围广。该方案的潜在价值通过其在克级反应中的应用得到了证明。
• Interrupted Click Reaction with CuCF₂CF₃ Reagent: Synthesis of 5-Pentafluoroethyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhengjie Fu、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01855

  日期：2023.7.7
• Synthesis and biochemical evaluation of triazole/tetrazole-containing sulfonamides against thrombin and related serine proteases
  作者：Rogelio Siles、Yuko Kawasaki、Patrick Ross、Ernesto Freire

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.023

  日期：2011.9

  A small library of 25 triazole/tetrazole-based sulfonamides have been synthesized and further evaluated for their inhibitory activity against thrombin, trypsin, tryptase and chymase. In general, the triazole-based sulfonamides inhibited thrombin more efficiently than the tetrazole counterparts. Particularly, compound 26 showed strong thrombin inhibition (K-i = 880 nM) and significant selectivity against other human related serine proteases like trypsin (K-i = 729 mu M). Thrombin binding affinity of the same compound was determined by ITC and demonstrated that the binding of this new triazole-based scaffold is enthalpically driven, making it a good candidate for further development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.