(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-butynyl p-tolyl sulfoxide | 578722-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-butynyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (+)-(S(S))-tert-butyldiphenyl[4-(p-tolylsulfinyl)but-3-ynyloxy]silane；tert-butyl-[4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 578722-30-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂SSi
• 分子量: 446.686
• InChiKey: UHNGZIBOZXLTKC-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-butynyl p-tolyl sulfoxide 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S,E)-tert-butyldiphenyl[4-iodo-4-(p-tolylsulfinyl)but-3-enyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排和束缚的氨基羟基化作用从亚磺酰基二氢吡喃中正式合成ent- dysiherbaine

  摘要：

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.103
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-butynyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过σ重排和束缚的氨基羟基化作用从亚磺酰基二氢吡喃中正式合成ent- dysiherbaine

  摘要：

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.103

文献信息

• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。
• Formal synthesis of ent-dysiherbaine from sulfinyl dihydropyrans by sigmatropic rearrangement and tethered aminohydroxylation
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.103

  日期：2007.11

  A stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfinyl dihydropyran, followed by a tethered aminohydroxylation reaction, are the key steps of a formal synthesis of ent-dysiherbaine from an enantiopure sulfinyl dienol.

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.