(3R)-2-(furan-2-ylmethylidene)-3-phenyl-3H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3R)-2-(furan-2-ylmethylidene)-3-phenyl-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: IULHXHKALOHGAC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 C₂₈H₃₃N₃O₂ 、 水 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-2-(furan-2-ylmethylidene)-3-phenyl-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的5 -Endo-Trig环化反应使烯类不对称加氢芳基化

  摘要：

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02130

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。