5-氯-1-乙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 58533-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-1-乙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 5-Chloro-1-ethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-Chlor-1-ethyl-benzimidazolon；5-Chlor-2-oxo-1-ethyl-benzimidazolin；5-chloro-1-ethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5-chloro-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；6-chloro-3-ethyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 58533-60-1
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: SZJVKHQNOWCSIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-乙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Chloro-1-ethyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-6-nitro-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-1-乙基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gomez-Parra, Vicente; Jimenez, Mercedes; Sanchez, Felix, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 539 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bianchi; Butti; Rossi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 6, p. 495 - 500
  作者：Bianchi、Butti、Rossi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5280028A
  申请人：——

  公开号：US5280028A

  公开（公告）日：1994-01-18
• US5521193A
  申请人：——

  公开号：US5521193A

  公开（公告）日：1996-05-28
• US5534521A
  申请人：——

  公开号：US5534521A

  公开（公告）日：1996-07-09
• [DE] ZUSAMMENSETZUNG ENTHALTEND AKTIVATOREN VON IK-KALIUMKANÄLEN UND CALCINEURIN-ANTAGONISTEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] COMPOSITION COMPRISING ACTIVATORS OF IK POTASSIUM CHANNELS AND CALCINEURIN ANTAGONISTS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS CONTENANT DES ACTIVATEURS DE CANAUX POTASSIQUES DE CONDUCTANCE INTERMEDIAIRE ET DES ANTAGONISTES DE LA CALCINEURINE ET UTILISATION DESDITES COMPOSITIONS
  申请人：SWITCH BIOTECH AG

  公开号：WO2004039409A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die Aktivatoren von „intermediate conductance' Kaliumkanälen und Calcineurin-Antagonisten enthalten, sowie deren Verwendung zur Behandlung entzündlicher Erkrankungen, insbesondere inflammatorischer Hauterkrankungen.