(2-oxo-1,2-dihydro-5-pyridyl)diphenylphosphine | 307498-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-1,2-dihydro-5-pyridyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 6-(diphenylphosphino)-2-pyridone；5-diphenylphosphanyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 307498-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₄NOP
• 分子量: 279.278
• InChiKey: WVSKCZWYLFMWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-1,2-dihydro-5-pyridyl)diphenylphosphine 在 30percent H₂O₂ 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2-oxo-1,2-dihydro-5-pyridyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  带有一个2-吡啶酮环的膦和膦氧化物的合成，固态结构和聚集基序

  摘要：

  合成了三个带有一个2-吡啶酮环和两个苯环的膦及其氧化物。他们的单晶X射线分析显示出三种分子聚集：双分子聚集，手性一维结构和非手性一维结构。在（2-氧代-1，2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦（x ＝ 3：2a和6：2c）的双分子聚集体中，观察到衍生自两个2-吡啶酮环的环状二聚体。相反，（2-氧代-1,2-二氢-5-吡啶基）二苯基膦（2b）分子通过分子间氢键形成手性一维链。在氧化膦的情况下，它们的氧总是充当氢键的氢受体。因此，（2-氧-1,2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦氧化物（x = 3：3a和5：3b）在磷酰基上的氧原子与氮上的氢原子之间形成分子间的氢键，以构建手性或非手性的一维链。有趣的是，（2-氧-1,2-二氢-6-吡啶基）二苯基膦氧化物（3c）以2-羟基吡啶形式（烯醇形式）以结晶状态存在，并且磷酰基氧与羟基质子之间存在分子间氢键。构建非手性的一维链。

  DOI：

  10.1021/jo000417n
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-oxo-1,2-dihydro-5-pyridyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  带有一个2-吡啶酮环的膦和膦氧化物的合成，固态结构和聚集基序

  摘要：

  合成了三个带有一个2-吡啶酮环和两个苯环的膦及其氧化物。他们的单晶X射线分析显示出三种分子聚集：双分子聚集，手性一维结构和非手性一维结构。在（2-氧代-1，2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦（x ＝ 3：2a和6：2c）的双分子聚集体中，观察到衍生自两个2-吡啶酮环的环状二聚体。相反，（2-氧代-1,2-二氢-5-吡啶基）二苯基膦（2b）分子通过分子间氢键形成手性一维链。在氧化膦的情况下，它们的氧总是充当氢键的氢受体。因此，（2-氧-1,2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦氧化物（x = 3：3a和5：3b）在磷酰基上的氧原子与氮上的氢原子之间形成分子间的氢键，以构建手性或非手性的一维链。有趣的是，（2-氧-1,2-二氢-6-吡啶基）二苯基膦氧化物（3c）以2-羟基吡啶形式（烯醇形式）以结晶状态存在，并且磷酰基氧与羟基质子之间存在分子间氢键。构建非手性的一维链。

  DOI：

  10.1021/jo000417n

文献信息

• Mashima, Kazushi; Tanaka, Mitsuhiro; Tani, Kazuhide, Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 18, p. 5244 - 5248
  作者：Mashima, Kazushi、Tanaka, Mitsuhiro、Tani, Kazuhide、Nakano, Hiroshi、Nakamura, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Solid-State Structures, and Aggregation Motifs of Phosphines and Phosphine Oxides Bearing One 2-Pyridone Ring
  作者：Motohiro Akazome、Shihomi Suzuki、Yoshiaki Shimizu、Keiichiro Henmi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1021/jo000417n

  日期：2000.10.1

  chiral one-dimensional chain via intermolecular hydrogen bonding. In the case of phosphine oxides, their oxygen always acts as a hydrogen acceptor of the hydrogen bonding. Thus, (2-oxo-1,2-dihydro-x-pyridyl)diphenylphosphine oxides (x = 3: 3a and 5: 3b) form hydrogen bonds intermolecularly between the oxygen atom on the phosphoryl group and the hydrogen atom on nitrogen to construct a chiral or an achiral

  合成了三个带有一个2-吡啶酮环和两个苯环的膦及其氧化物。他们的单晶X射线分析显示出三种分子聚集：双分子聚集，手性一维结构和非手性一维结构。在（2-氧代-1，2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦（x ＝ 3：2a和6：2c）的双分子聚集体中，观察到衍生自两个2-吡啶酮环的环状二聚体。相反，（2-氧代-1,2-二氢-5-吡啶基）二苯基膦（2b）分子通过分子间氢键形成手性一维链。在氧化膦的情况下，它们的氧总是充当氢键的氢受体。因此，（2-氧-1,2-二氢-x-吡啶基）二苯基膦氧化物（x = 3：3a和5：3b）在磷酰基上的氧原子与氮上的氢原子之间形成分子间的氢键，以构建手性或非手性的一维链。有趣的是，（2-氧-1,2-二氢-6-吡啶基）二苯基膦氧化物（3c）以2-羟基吡啶形式（烯醇形式）以结晶状态存在，并且磷酰基氧与羟基质子之间存在分子间氢键。构建非手性的一维链。