10-menthyloxyisopicropodophyllin | 157918-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 10-menthyloxyisopicropodophyllin
• 英文别名: (5R,5aS,6R,8aS,9S)-5-hydroxy-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 157918-95-1
• 化学式: C₃₂H₄₀O₉
• 分子量: 568.664
• InChiKey: XQRHOBLCDCUWPD-HZBMFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-menthyloxyisopicropodophyllin 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.7h， 生成 (-)-isopodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin

  摘要：

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86243-6
• 作为产物：
  描述：

  -3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal 在 Ra-Ni W-2 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 10-menthyloxyisopicropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin

  摘要：

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86243-6

文献信息

• An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin
  作者：Andrew Pelter、Robert S Ward、Qianrong Li、Jaroslav Pis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86243-6

  日期：1994.5

  (-)-Isopodophyllotoxin has been synthesised by a route involving an asymmetric Diels Alder reaction between (5R)-menthyloxy-2(5H)-furanone and an arylisobenzofuran. Raney nickel reduction of the major adduct affords 10-menthyloxyisopicropodophyllin which is converted into (-)-isopodophyllotoxin.

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。