methyl (1H-imidazole-1-carbonyl)glycinate | 93644-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1H-imidazole-1-carbonyl)glycinate
• 英文别名: Imi-Gly-OMe；[(Imidazole-1-carbonyl)-amino]-acetic acid methyl ester；methyl 2-(imidazole-1-carbonylamino)acetate
• CAS: 93644-93-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• mdl: MFCD11099726
• 分子量: 183.167
• InChiKey: NFIMTWGTNSFCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 methyl (1H-imidazole-1-carbonyl)glycinate 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  胺活化：通过活化的氨基化合物“逆”二肽合成和酰胺官能团形成

  摘要：

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01288
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 N-羰基甘氨酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl (1H-imidazole-1-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的潜在异氰酸酯：猪胰弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的不可逆失活。

  摘要：

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00380a010

文献信息

• <i>N</i>-Alkyl Carbamoylimidazoles as Isocyanate Equivalents: Exploration of the Reaction Scope for the Synthesis of Ureas, Hydantoins, Carbamates, Thiocarbamates, and Oxazolidinones
  作者：Jazmin Bansagi、Cody Wilson-Konderka、Vincent Debrauwer、Pournima Narayanan、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00803

  日期：2022.9.2

  methyl ester and carbamoylimidazoles. The reaction of carbamoylimidazoles with alcohols and thiols under basic conditions affords carbamates and thiocarbamates, respectively, in good yields. Lastly, a method for the preparation of chiral oxazolidinone heterocycles from chiral epoxy alcohols is demonstrated using a double displacement approach. The reactions occur with high regio- and stereoselectivity

  伯胺的 HCl 盐或三氟乙酸盐与羰基二咪唑 (CDI) 的反应被证明是一种制备单取代氨基甲酰基咪唑的有用方法（28 个实施例），而不会形成对称的脲副产物。这些对空气和水稳定的结晶氨基甲酰基咪唑试剂的效用通过它们作为封闭或掩蔽的异氰酸酯等价物的反应来证明。与各类亲核试剂的反应提供了获得有用的官能团的途径，包括脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、乙内酰脲和恶唑烷酮。通过 6× 氨基甲酰基咪唑中间体与 5× 胺和三乙胺反应生成了 30 种脲的平行合成库。使用这种方法还以良好的产率（分别为四步 95% 和三步 79%）制备了不对称的含尿素天然产物 macaurea A 和 pygmaniline A。氨基甲酰基咪唑与氨基酸甲酯的反应，然后在水性介质中进行微波照射，以高产率得到乙内酰脲，进一步证明了氨基甲酰基咪唑作为异氰酸酯替代物的能力。由脯氨酸甲酯和氨基甲酰基咪唑以几乎定量的收率制备了三种含乙内酰脲的天然产物，包括马甲乙内酰脲
• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。
• Amine Activation: “Inverse” Dipeptide Synthesis and Amide Function Formation through Activated Amino Compounds
  作者：Eleonora Tosi、Jean-Marc Campagne、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01288

  日期：2022.9.16

  A copper(II)/HOBt-catalyzed procedure for the synthesis of dipeptides and “general” amides has been developed using microwave irradiation to considerably hasten the reaction. As an alternative to using traditional carboxylic acid activation, the method relies on the use of N-acyl imidazoles as activated amino partners. By doing so, a nonconventional way to reach dipeptides and amides has been proposed

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，