Boc-Leu-ψ | 1058148-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-ψ
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-hydroxyimino-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1058148-69-8
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 245.322
• InChiKey: UCPNYPAFXVPPIK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-ψ 、 6,6-二溴青霉烷酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl ((1S)-1-(5-((2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-methylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑杂合体文库的设计、合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。

  DOI：

  10.1039/d1ra05602f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酰胺 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Boc-Leu-ψ
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑杂合体文库的设计、合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。

  DOI：

  10.1039/d1ra05602f

文献信息

• Backbone-modified oligopeptidic bioregulators. The synthesis and configuration of thioamide, amidoxime, cyanoamidine, and amidrazone analogs of the chemotactic peptide N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (f-Met-Leu-Phe-OR)
  作者：Gilles Sauvé、Vanga S. Rao、Gilles Lajoie、Bernard Belleau

  DOI：10.1139/v85-511

  日期：1985.11.1

  Reaction conditions for the synthesis of thioamide, amidoxime, and N-substituted amidine analogs of the peptide bond are described. Several new amidine analogs of the chemotactic peptide f-Met-Leu-Phe-OR were synthesized using the thioamides as precursors. The assignment of the E/Z configuration was accomplished by nuclear magnetic resonance. The biological activity of these analogs is briefly described.

  合成硫酰胺、酰肟和肽键的N-取代酰胺类似物的反应条件已描述。使用硫酰胺作为前体合成了几种新的趋化肽f-Met-Leu-Phe-OR的酰胺类似物。通过核磁共振完成了E/Z构型的确定。简要描述了这些类似物的生物活性。
• Synthesis of 1,2,4-oxadiazole-linked orthogonally urethane-protected dipeptide mimetics
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Hosahalli P. Hemantha、Shankar A. Naik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.091

  日期：2008.8

  The synthesis of a new class of 1,2,4-oxadiazole-linked orthogonally urethane-protected dipeptide mimetics is described. The protocol employs a reaction between an N-protected amino acyl fluoride and an amino acid-derived amidoxime. All the three commonly employed urethanes have been used in this protocol for N-protection. The course of the reaction was found to be high yielding and all new compounds were well characterized by NMR and mass spectroscopy. The C-acyl amidoxime intermediate has also been isolated as a stable solid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of a library of oxadiazole-containing hybrids
  作者：Cristián M. Camacho、Marianela G. Pizzio、David L. Roces、Dora B. Boggián、Ernesto G. Mata、Yanina Bellizzi、Elizabeth Barrionuevo、Viviana C. Blank、Leonor P. Roguin

  DOI：10.1039/d1ra05602f

  日期：——

  The development of hybrid compounds led to the discovery of new pharmacologically active agents for some of the most critical diseases, including cancer. Herein, we describe a new series of oxadiazole-containing structures designed by a molecular hybridization approach. Penicillin derivatives and amino acids were linked to amino acid and aromatic moieties through the formation of a 1,2,4-oxadiazole

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。