methyl 2-{4-[3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate | 853652-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{4-[3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate
• 英文别名: {4-[3-(7-propyl-3-trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-yloxy)-propoxy]-indol-1-yl}-acetic acid methyl ester；methyl 2-[4-[3-[[7-propyl-3-(trifluoromethyl)-1,2-benzoxazol-6-yl]oxy]propoxy]indol-1-yl]acetate
• CAS: 853652-80-9
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃N₂O₅
• 分子量: 490.479
• InChiKey: RHTQSZMZJBHQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{4-[3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到{4-[3-(7-propyl-3-trifluoromethyl-benzo[d]isoxazol-6-yloxy)-propoxy]-indol-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloropropoxy)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-{4-[3-(7-propyl-3-trifluoromethylbenzo[d]isoxazol-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930

文献信息

• Indole compounds
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20050124675A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention relates to treating peroxisome proliferator-activated receptors related diseases with certain indole compounds. The indole compounds are of formula (I) below. Each variable is defined in the specification.

  本发明涉及使用特定吲哚化合物治疗与过氧化物酶体增殖激活受体相关的疾病。这些吲哚化合物的化学式如下所示。每个变量在说明书中有定义。
• US7449478B2
  申请人：——

  公开号：US7449478B2

  公开（公告）日：2008-11-11