(+/-)-7-azido-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanol | 488820-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-7-azido-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanol
• 英文别名: (+/-)-7-azido-3,7-dimethyloctan-1,6-diol；7-Azido-3,7-dimethyloctane-1,6-diol
• CAS: 488820-83-3
• 化学式: C₁₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 215.296
• InChiKey: YNZHZWWVMJYPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-azido-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-7-azido-6-methanesulfonyloxy-3,7-dimethyloctyl-tert-butyldimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的二乙基叠氮化物开口的区域和立体选择性以及3度叠氮醇加合物向类异戊二烯氮丙啶的转化。

  摘要：

  据报道在11种三取代的萜烯环氧化物与Et（2）AlN（3）在甲苯中反应形成的邻位叠氮醇的区域异构体比率（3度，2度/ 2度，3度），在某些情况下是立体化学。根据马尔可夫尼科夫取向和类似S（N）1的过渡态，取代度更高的叠氮化物通常占主导地位（3度，2度/ 2度，3度比率>或= 40：1到2.5-1）。用乙酸6，7-环氧香叶酯（1：2.5）和顺式1,2-环氧li烯（1：3.3至1:10）观察到逆向的区域异构体比率。由2,3-环氧香叶醇，2,3-环氧法尼醇和2,3-环氧神经醇形成的叔叠氮基二醇为单一异构体，其构型在C3处反转（对于C（10）叠氮基，>或= 35-40：1二醇）。区域选择性受到环氧底物（OH，OAc和OSi-tBuMe（2）），Et（2）AlN（3）的当量和添加剂（EtOAc或EtOH）的存在和接近程度的影响。通过考虑拟议的二乙基铝环磷鎓离子中间体和过渡态的结构和立体电子特征，以及

  DOI：

  10.1021/jo026506c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-epoxycitronellyl acetate 在 diethylaluminium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-7-azido-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanol
  参考文献：
  名称：

  三取代环氧化物的二乙基叠氮化物开口的区域和立体选择性以及3度叠氮醇加合物向类异戊二烯氮丙啶的转化。

  摘要：

  据报道在11种三取代的萜烯环氧化物与Et（2）AlN（3）在甲苯中反应形成的邻位叠氮醇的区域异构体比率（3度，2度/ 2度，3度），在某些情况下是立体化学。根据马尔可夫尼科夫取向和类似S（N）1的过渡态，取代度更高的叠氮化物通常占主导地位（3度，2度/ 2度，3度比率>或= 40：1到2.5-1）。用乙酸6，7-环氧香叶酯（1：2.5）和顺式1,2-环氧li烯（1：3.3至1:10）观察到逆向的区域异构体比率。由2,3-环氧香叶醇，2,3-环氧法尼醇和2,3-环氧神经醇形成的叔叠氮基二醇为单一异构体，其构型在C3处反转（对于C（10）叠氮基，>或= 35-40：1二醇）。区域选择性受到环氧底物（OH，OAc和OSi-tBuMe（2）），Et（2）AlN（3）的当量和添加剂（EtOAc或EtOH）的存在和接近程度的影响。通过考虑拟议的二乙基铝环磷鎓离子中间体和过渡态的结构和立体电子特征，以及

  DOI：

  10.1021/jo026506c