L-menthyl-N-(2-hydroxyphenyl)carbamate | 1198151-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-menthyl-N-(2-hydroxyphenyl)carbamate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-(2-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 1198151-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: ILDIJQABLCTOBR-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-menthyl-N-(2-hydroxyphenyl)carbamate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl allyl(2-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-2-氨基苯酚的可切换氧化反应：钯催化的烷氧基酰氧基化与分子内 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02539
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 2-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到L-menthyl-N-(2-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-2-氨基苯酚的可切换氧化反应：钯催化的烷氧基酰氧基化与分子内 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02539

文献信息

• [EN] L-MENTHYL-N-(2-HYDROXYPHENYL)CARBAMATE<br/>[FR] L-MENTHYL-N-(2-HYDROXYPHÉNYL)CARBAMATE
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2009144179A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to the compound L-menthyl-N-(2-hydroxyphenyl)carbamate, which is effective against body perspiration odor bacteria, in particular against armpit perspiration odor bacteria, and simultaneously effective as an antioxidant, of the following formula, a method for the production thereof and its use.

  本发明涉及一种化合物L-薄荷基-N-(2-羟基苯基)氨基甲酸酯，对身体汗臭细菌具有有效作用，特别是对腋下汗臭细菌具有有效作用，并同时具有抗氧化剂作用，其化学式如下，以及其生产方法和用途。
• L-MENTHYL-N-(2-HYDROXYPHENYL)CARBAMATE
  申请人：Hillers Stephan

  公开号：US20110129432A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to the compound L-menthyl-N-(2-hydroxyphenyl)carbamate, which is effective against body perspiration odor bacteria, in particular against armpit perspiration odor bacteria, and simultaneously effective as an antioxidant, of the following formula, a method for the production thereof and its use.
• US8911715B2
  申请人：——

  公开号：US8911715B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• Switchable Oxidative Reactions of <i>N</i>-allyl-2-Aminophenols: Palladium-Catalyzed Alkoxyacyloxylation vs an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Sabrina Giofrè、Manfred Keller、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Letizia Molteni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02539

  日期：2021.10.15

  The Pd(II)-catalyzed reaction of N-allyl-2-aminophenols in the presence of PhI(OCOR)2 as the oxidant resulted in an alkoxyacyloxylation process, with the formation of functionalized dihydro-1,4-benzoxazines. The reaction performed in the absence of palladium catalyst switched to an intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) pathway, which was the result of an oxidative dearomatization of the 2-aminophenol

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。