(3S)-5,5-difluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-2-oxo-pentanoic acid | 438202-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S)-5,5-difluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-2-oxo-pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-5,5-difluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-oxopentanoic acid
• CAS: 438202-43-8
• 化学式: C₂₇H₃₇F₂N₃O₉
• 分子量: 585.602
• InChiKey: OQILEVVEOXNXAN-QTWZMDIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5,5-difluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-2-oxo-pentanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / NS4A丝氨酸蛋白酶的三肽α-酮酸抑制剂的演变，合成和SAR。

  摘要：

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ile-Leu 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-5,5-difluoro-3-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methyl-pentanoyl]amino]-4-methyl-pentanoyl]amino]-2-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3 / NS4A丝氨酸蛋白酶的三肽α-酮酸抑制剂的演变，合成和SAR。

  摘要：

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00843-5

文献信息

• Evolution, synthesis and SAR of tripeptide α-ketoacid Inhibitors of the hepatitis C virus NS3/NS4A serine protease
  作者：Stefania Colarusso、Benjamin Gerlach、Uwe Koch、Ester Muraglia、Immacolata Conte、Ian Stansfield、Victor G Matassa、Frank Narjes

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00843-5

  日期：2002.2

  N-terminal truncation of the hexapeptide ketoacid 1 gave rise to potent tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease/NS4A cofactor complex. Optimization of these tripeptides led to ketoacid 30 with an IC50 of 0.38 microM. The SAR of these tripeptides is discussed in the light of the recently published crystal structures of a ternary tripetide/NS3/NS4A complexes.

  六肽酮酸1的N端截短产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的有效三肽抑制剂。这些三肽的优化产生了酮酸30，IC50为0.38 microM。鉴于最近公布的三元三元/ NS3 / NS4A配合物的晶体结构，讨论了这些三元的SAR。