(S)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester | 344765-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 344765-04-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: TXGKPGCVZYHQDE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 caesium carbonate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-benzyl-1-(4-methoxy)benzyl-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• Protonation-Assisted Conjugate Addition of Axially Chiral Enolates: Asymmetric Synthesis of β-Lactams with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters from α-Amino Acids via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Pan Yang、Tomoyuki Yoshimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kazuhiro Morisaki

  DOI：10.3987/com-19-s(f)56

  日期：——

  transformed to optically active β-lactams without the use of any external chiral sources such as chiral catalysts or chiral auxiliaries. Since β-lactams still constitute one of the most important pharmacophores, and are useful as β-amino acid equivalents and chiral building blocks, development of synthetic methods for β-lactams is still of importance. Our synthetic scheme of β-lactams by MOC strategy is shown

  已经通过MOC策略开发了一种从容易获得的α-氨基酸不对称合成具有连续两个四取代立体中心的高应变β-内酰胺的方法。通过 α-氨基酸衍生物产生的轴向手性烯醇化物的 4-exo-trig 环化形成的不稳定 β-内酰胺烯醇化物中间体的原位质子化似乎是成功生产高应变 β-内酰胺的关键。这种转变的一个显着特征是质子源不会猝灭轴向手性烯醇化物 C，而是通过中间体 β-内酰胺烯醇化物 D 的质子化来加速整个反应。 引言 我们研究了通过具有动态手性的烯醇化物中间体进行的不对称反应（手性记忆：MOC）。各种类型的手性烯醇化物，在手性 CC、CN、和 CO 轴已用于 MOC 战略。该策略的主要优点是使用容易获得的 α-氨基酸作为起始材料以及手性的唯一来源。例如，天然丰富的 α-氨基酸可以在不使用任何外部手性源（如手性催化剂或手性助剂）的情况下转化为光学活性 β-内酰胺。由于β-内酰胺仍然构成最重要的药效团之一，
• Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513
  作者：Gerona-Navarro, Guillermo、Bonache, MaAngeles、Reyero, Nuria、Garcia-Lopez, MaTeresa、Gonzalez-Muiz, Rosario

  DOI：——

  日期：——