N-cyclohexyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: DZGOPQCOZPIWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98 %的产率得到N-cyclohexyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• Multicomponent synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using catalytic zinc chloride
  作者：Amanda L. Rousseau、Pulane Matlaba、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.008

  日期：2007.6

  The novel use of zinc chloride to catalyze the one-pot, three component synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from a range of substrates using either conventional heating or microwave irradiation is described. This methodology affords a number of imidazo[1,2-a]pyridines in reasonable yields and short reaction times without any significant optimization of the reaction conditions.

  描述了使用常规加热或微波辐照从一系列底物上催化氯化锌催化一锅，三组分合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新方法。该方法以合理的产率和短的反应时间提供了许多咪唑并[1,2- a ]吡啶，而没有对反应条件进行任何显着的优化。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• US8501767B2
  申请人：——

  公开号：US8501767B2

  公开（公告）日：2013-08-06