diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate | 33748-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: Diphenylmethyl 7beta-Formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 33748-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 408.478
• InChiKey: YPQMGAWHAISUDQ-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate 在 过氧乙酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 diphenylmethyl(6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8
• 作为产物：
  描述：

  、 甲酸乙酯 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以87%的产率得到diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8

文献信息

• 7.beta.-Isocyano cephalosporin esters and process of preparation
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03974150A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Novel 6.beta.-isocyano penicillin and 7.beta.-isocyano cephalosporin esters of value as intermediates in the synthesis of penicillin and cephalosporin antibiotics are provided. The novel compounds may be prepared by reaction of the corresponding 6.beta.-formamido penicillin ester or 7.beta.-formamido cephalosporin ester with an acid halide derived from phosphorus, sulphur or carbon or from an oxygen acid of one of said elements, suitable halides including thionyl chloride or phosgene, or with a trivalent phosphorus compound such as triphenylphosphine and a halogenated hydrocarbon such as carbon tetrachloride. The conversion of the novel products to 6.beta.- and 7.beta.- (.alpha.-hydroxy) arylacetamido penicillins and cephalosporins respectively by reaction under acidic conditions with an aromatic aldehyde followed by treatment with an aqueous medium is also described.

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯作为合成青霉素和头孢菌素类抗生素的中间体。这些新化合物可通过将相应的6.beta.-甲酰胺基青霉素酯或7.beta.-甲酰胺基头孢菌素酯与由磷、硫或碳或这些元素的氧酸衍生的酸卤化物反应来制备，适当的卤化物包括亚砜氯化物或光气，或与三苯基膦和卤代烃（如四氯化碳）等三价磷化合物反应。还描述了通过在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将新产品转化为6.beta.-和7.beta.-（.alpha.-羟基）芳基乙酰胺基青霉素和头孢菌素的过程。
• 3-Vinyl-7.beta.-(2,2-disubstituted acetamido)-cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03994884A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention is concerned with .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl group and having 2,2-disubstituted acetamido group at the 7-position.

  这项发明涉及具有3-乙烯基和在7位具有2,2-二取代乙酰胺基团的.DELTA..sup.3-4-羧基头孢菌素抗生素。
• Antibiotics
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04020077A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Novel 6.beta.-isocyano penicillin and 7.beta.-isocyano cephalosporin esters of value as intermediates in the synthesis of penicillin and cephalosporin antibiotics are provided. The novel compounds may be prepared by reaction of the corresponding 6.beta.-formamido penicillin ester or 7.beta.-formamido cephalosporin ester with an acid halide derived from phosphorus, sulphur or carbon or from an oxygen acid of one of said elements, suitable halides including thionyl chloride or phosgene, or with a trivalent phosphorus compound such as triphenylphosphine and a halogenated hydrocarbon such as carbon tetrachloride. The conversion of the novel products to 6.beta.- and 7.beta.-(.alpha.-hydroxy) arylacetamido penicillins and cephalosporins respectively by reaction under acidic conditions with an aromatic aldehyde followed by treatment with an aqueous medium is also described.

  提供了6.beta.-异氰酸基青霉素和7.beta.-异氰酸基头孢菌素酯作为合成青霉素和头孢菌素抗生素中间体的新化合物。可以通过将相应的6.beta.-甲酰胺青霉素酯或7.beta.-甲酰胺头孢菌素酯与来自磷、硫或碳或这些元素的氧酸的酸卤反应来制备新化合物，适当的卤化物包括亚磺酰氯或光气，或者与三苯基膦和卤代烃（如四氯化碳）等三价磷化合物反应。本文还描述了将新产品在酸性条件下与芳香醛反应，然后用水介质处理，将其转化为6.beta.-和7.beta.-(.alpha.-羟基)芳基乙酰胺青霉素和头孢菌素的过程。
• .DELTA..sup.3 -3-Vinyl or substituted vinyl-4-carboxy cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04107431A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  The invention is concerned with .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl or substituted 3-vinyl groups as well as with phosphorous intermediates useful in the preparation thereof.

  这项发明涉及具有3-乙烯基或取代3-乙烯基团的.DELTA..sup.3-4-羧基头孢菌素抗生素，以及用于制备其的磷中间体。
• Process for the preparation of 3-vinyl and substituted vinyl
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04110534A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  The invention is concerned with the preparation of .DELTA..sup.3 -4-carboxy cephalosporin antibiotics possessing a 3-vinyl group or substituted 3-vinyl group by means of phosphorous intermediates.

  本发明涉及使用磷中间体制备具有3-乙烯基或取代3-乙烯基的.DELTA..sup.3 -4-羧基头孢菌素类抗生素。