(S)-N-[(1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfinamide | 180906-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 180906-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄PS
• 分子量: 367.406
• InChiKey: QVINASSNVMMMKI-XDHUDOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (2R)-β-amino-β-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mikolajczyk, Marian; Lyzwa, Piotr; Drabowicz, Jozef, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 357 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 、 甲基膦酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(S)-N-[(1R)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient asymmetric synthesis of β-aminophosphonic acids, via addition of α-phosphonate carbanions to chiral, enantiopure sulfinimines

  摘要：

  Addition of alpha-phosphonate carbanions to (S)-sulfinimines 1 affords N-sulfinyl beta-aminophosphonates 2 in a diastereoisomeric ratio from 5:1 to 10:1; the major diastereoisomers of 2, after separation, are converted to the corresponding beta-aminophosphonates 3 or to (+)-beta-amino-beta-phenylethane phosphonic acid 4, whose absolute configuration was established as (R) by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1039/cc9960001503