(2S,3R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydropyrano[4,3-b]pyrrole | 1095866-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydropyrano[4,3-b]pyrrole
• CAS: 1095866-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO
• 分子量: 370.289
• InChiKey: HRMDKAKNVOFMPQ-CAYVGHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydropyrano[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚胺离子的对映体富集的艾伦基硅烷的环化：多种杂环的立体选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol802618p

文献信息

• Annulations of Enantioenriched Allenylsilanes with in Situ Generated Iminium Ions: Stereoselective Synthesis of Diverse Heterocycles
  作者：Ryan A. Brawn、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol802618p

  日期：2009.1.15

  mediated annulations with in situ generated iminium ions derived from tert-butyl carbamate and methyl carbamate to selectively form functionalized 4,5-dihydropyrroles and 4,5-dihyrooxazines, respectively. The dihydropyrrole products were further elaborated in a stereocontrolled vinylsilane terminated cyclization with in situ generated oxonium ions, resulting in pyranopyrroles.

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。