2-((4S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol | 1095866-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-((4S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• CAS: 1095866-70-8
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNOSi
• 分子量: 416.433
• InChiKey: SROKBDIFSYZNGK-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4,6,7-hexahydropyrano[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚胺离子的对映体富集的艾伦基硅烷的环化：多种杂环的立体选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol802618p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-((4S,5S)-5-(2-bromophenyl)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  原位生成亚胺离子的对映体富集的艾伦基硅烷的环化：多种杂环的立体选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的丙二烯基硅烷参与路易斯酸介导的环化，原位生成的亚胺离子源自氨基甲酸叔丁酯和氨基甲酸甲酯，分别选择性地形成功能化的 4,5-二氢吡咯和 4,5-二氢恶嗪。二氢吡咯产物在立体控制的乙烯基硅烷封端环化中进一步加工，原位生成氧鎓离子，产生吡咯并吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol802618p