2-(β,β,β-trichloroethoxycarbonylamino)thiazol-4-ylacetyl chloride.hydrochloride | 59128-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(β,β,β-trichloroethoxycarbonylamino)thiazol-4-ylacetyl chloride.hydrochloride
• 英文别名: 2-(beta,beta,beta-Trichloroethoxycarbonylamino)thiazol-4-ylacetyl chloride.hydrochloride；2,2,2-trichloroethyl N-[4-(2-chloro-2-oxoethyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 59128-24-4
• 化学式: C₈H₆Cl₄N₂O₃S*ClH
• 分子量: 388.486
• InChiKey: UKFKGNFJUBAELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-β-amino-7-α-methoxy-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 、 benzhydryl 7α-methoxy-7β-[2-(β,β,β-trichloroethoxycarbonylamino)-thiazol-4-ylacetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 、 2-(β,β,β-trichloroethoxycarbonylamino)thiazol-4-ylacetyl chloride.hydrochloride 在 吡啶 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 甲酸 、 ice-water 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63.4%的产率得到benzhydryl 7α-methoxy-7β-(2-aminothiazol-4-ylacetamido)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aminothiazole derivatives

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表卤代乙氧羰基氨基，R.sup.2代表氢或卤素，是生产公式为##STR2##的头孢菌素衍生物的重要中间体，其中R.sup.3代表甲基、乙酰氧甲基、氨甲酰氧甲基、烷氧甲基、烷基硫甲基、2-羧基-1-乙烯基或杂环硫甲基，R.sup.5代表氢或甲氧基，R.sup.2具有前面定义的相同含义，即使在低浓度下也对各种致病微生物具有活性。

  公开号：

  US04008246A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-trichloroethoxycarbonylamino)thiazol-4-ylacetic acid 、 五氯化磷 在 ice 、 petroleum ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以The procedure provided 6.59 g的产率得到2-(β,β,β-trichloroethoxycarbonylamino)thiazol-4-ylacetyl chloride.hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminothiazole derivatives

  摘要：

  化合物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1代表卤代乙氧羰基氨基，R.sup.2代表氢或卤素，是生产头孢菌素衍生物的重要中间体，该衍生物的公式为：##STR2## 其中R.sup.3代表甲基、乙酰氧甲基、氨甲酰氧甲基、烷氧甲基、烷基硫甲基、2-羧基-1-乙烯基或杂环硫甲基，R.sup.5代表氢或甲氧基，R.sup.2具有前面定义的相同含义，即使在低浓度下也对各种病原微生物具有活性。

  公开号：

  US04008246A1

文献信息

• US4008246A
  申请人：——

  公开号：US4008246A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4182868A
  申请人：——

  公开号：US4182868A

  公开（公告）日：1980-01-08
• Aminothiazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04008246A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a halogenoethoxycarbonylamino and R.sup.2 stands for hydrogen or a halogen, is an important intermediate for producing a cephalosporin derivative of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 stands for methyl, acetoxymethyl, carbamoyloxymethyl, an alkoxymethyl, an alkylthiomethyl, 2-carboxy-1-ethenyl, or a heterocyclic thiomethyl, R.sup.5 stands for hydrogen or methoxy and R.sup.2 has the same meaning as defined before, which is active against various pathogenic microorganisms even at a low concentration.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表卤代乙氧羰基氨基，R.sup.2代表氢或卤素，是生产公式为##STR2##的头孢菌素衍生物的重要中间体，其中R.sup.3代表甲基、乙酰氧甲基、氨甲酰氧甲基、烷氧甲基、烷基硫甲基、2-羧基-1-乙烯基或杂环硫甲基，R.sup.5代表氢或甲氧基，R.sup.2具有前面定义的相同含义，即使在低浓度下也对各种致病微生物具有活性。
• 7-Methoxycephalosporin derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04182868A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.2 is hydrogen or a halogen and R.sup.3 stands for methyl, acetoxymethyl, carbamoyloxymethyl, an alkoxymethyl, an alkylthiomethyl, 2-carboxy-1-ethenyl, or a heterocyclic thiomethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is found to have a broad antimicrobial spectrum and, in particular, effective against Gram-negative bacteria including Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescense as well as Gram-positive ones including antibiotic resistant strains. Thus, these compounds may be used for antimicrobial agents in therapeutical purposes.

  公式为：## STR1 ##的化合物，其中R.sup.2是氢或卤素，R.sup.3代表甲基，乙酰氧甲基，氨甲酰氧甲基，烷氧甲基，烷基硫甲基，2-羧基-1-乙烯基或杂环硫甲基，或其药学上可接受的盐，发现具有广谱抗微生物谱，特别是对革兰氏阴性菌，包括大肠杆菌，普通变形杆菌，铜绿假单胞菌，马尔凯西亚沙门氏菌以及革兰氏阳性菌，包括抗生素耐药菌株具有有效作用。因此，这些化合物可用于治疗目的的抗微生物剂。