7-β-amino-7-α-methoxy-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 816451-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-β-amino-7-α-methoxy-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: 7β-amino-7α-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester；7β-amino-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester；diphenylmethyl 7α-methoxy-7β-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate；diphenylmethyl 7β-amino-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7α-methoxy-7β-amino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7β-amino-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate；Benzhydryl (6R,7S)-7-amino-7-methoxy-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-7-amino-7-methoxy-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 816451-57-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₄S₂
• 分子量: 524.624
• InChiKey: QGXKMJVEULWQSB-ISKFKSNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-β-amino-7-α-methoxy-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 、 Diphenylmethyl 7β-[α-(4-p-methoxybenzyloxy-2-fluorophenyl)-α-diphenylmethoxycarbonylacetamido]-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-4-(p-methoxybenzyl)oxy-2-fluorophenyl-α-diphenylmethoxycarbonylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Arylmalonamidomethoxycephalosporins

  摘要：

  抗菌7-β-芳基马隆酰胺基-7-α-甲氧基-3-杂环硫甲基-3-头孢-4-羧酸的化学式为：其中Ar是杂环基团或对氧基取代苯基；COB^1和COB^2分别是羧基或保护羧基；Het是未取代或取代的杂环基团。这些化合物可以通过与芳基马隆酸或其活性衍生物的酰化来制备，例如与7-β-氨基-7-α-甲氧基-3-杂环硫甲基-3-头孢-4-羧酸衍生物反应。它们可作为抗菌药物制剂中的活性成分。

  公开号：

  US04203982A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 7β-butyramido-7α-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 7-β-amino-7-α-methoxy-3-[(1-methyl-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for chemically removing the acyl sidechain from cephalosporins

  摘要：

  一种从青霉素和头孢菌素中去除酰基侧链的方法，包括氯化酰基化合物并用o-氨基硫酚处理所得的亚胺氯化物，以获得相应的6-β-氨基青霉素或7-β-氨基头孢菌素。

  公开号：

  US04252973A1

文献信息

• 7-Methoxycephalosporin derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04126745A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  A compound having the formula ##STR1## wherein Y represents a 2-carboxyethylthio group or a trifluoromethylthio group and a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antibacterial agents. They may be prepared by (a) reacting a compound having the formula ##STR2## wherein X.sub.1 represents a halogen atom with a compound having the formula Y -- H wherein Y has the same meaning as defined above, or (b) reacting a compound having the formula ##STR3## wherein R represents a protective group for the carboxyl group with a compound having the formula Y -- CH.sub.2 COX.sub.2 wherein X.sub.2 represents a halogen atom and Y has the same meaning as defined above and removing the protective group for the carboxyl group from the resulting product, or (c) reacting a compound having the formula ##STR4## wherein A represents an acetoxy group or a carbamoyloxy group and Y has the same meaning as defined above with 5-mercapto-1-methyl-1H-tetrazole or its alkali metal salt.

  具有公式##STR1##的化合物，其中Y代表2-羧基乙硫基团或三氟甲硫基团，以及它们的无毒药用可接受盐，可用作抗菌剂。它们可以通过以下方法制备：(a)将具有公式##STR2##的化合物，其中X.sub.1代表卤素原子，与具有公式Y -- H的化合物反应，其中Y的含义如上定义，或者(b)将具有公式##STR3##的化合物，其中R代表羧基的保护基团，与具有公式Y -- CH.sub.2 COX.sub.2的化合物反应，其中X.sub.2代表卤素原子，Y的含义如上定义，并从所得产物中移除羧基的保护基团，或者(c)将具有公式##STR4##的化合物，其中A代表乙酰氧基或氨基甲氧基，Y的含义如上定义，与5-巯基-1-甲基-1H-四唑或其碱金属盐反应。
• Cephalosporins
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04316898A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Cephalosporins of the formula ##STR1## wherein A is phenyl, 4-hydroxyphenyl, cyclohexyl, cyclohexene-1-yl, cyclohexa-1,4-diene-1-yl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furyl, 3-furyl or 3,4-disubstituted phenyl, where the substituents, which may be identical to or different from each other, are each chlorine, hydroxyl or methoxy; Y is hydrogen or methoxy; D is hydrogen, hydroxyl, acetoxy, aminocarbonyloxy, pyridinium, aminocarbonyl-pyridinium or the group S-Het, where Het is 1-methyl-tetrazol-5-yl, tetrazol-5-yl, 3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-thiadiazol-5-yl, 2-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl, 2-methylamino-1,3,4-thiadiazol-5-yl, 2-dimethylamino-1,3,4-thiadiazol-5-yl, 2-formylamino-1,3,4-thiadiazol-5-yl, 2-acetylamino-1,3,4-thiadiazol-5-yl, 2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,3-triazol-4-yl or 1,2,4-triazol-3-yl; R is hydrogen, methyl, cyclopropyl, hydroxyl, methoxy, ethoxy, mercapto, morpholino, thiomorpholino, thiomorpholino-S-oxide, thiomorpholino-S,S-dioxide, ##STR2## E is hydrogen or a protective group which is easily removable in vitro or in vivo; and nontoxic, pharmacologically acceptable salts thereof.

  式##STR1##中的头孢菌素，其中A是苯基、4-羟基苯基、环己基、环己烯-1-基、环己烯-1,4-二烯-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基或3,4-二取代苯基，其中取代基可以相同也可以不同，每个取代基分别是氯、羟基或甲氧基；Y是氢或甲氧基；D是氢、羟基、乙酰氧基、氨基甲酰氧基、吡啶基、氨基甲酰基-吡啶基或基团S-Het，其中Het是1-甲基-噻唑-5-基、噻唑-5-基、3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-5-基、2-甲基-1,3,4-噻二唑-5-基、2-甲氨基-1,3,4-噻二唑-5-基、2-二甲氨基-1,3,4-噻二唑-5-基、2-甲酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-基、2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-基、2-甲基-1,3,4-噻二唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基或1,2,4-三唑-3-基；R是氢、甲基、环丙基、羟基、甲氧基、乙氧基、巯基、吗啉基、硫代吗啉基、硫代吗啉基-S-氧化物、硫代吗啉基-S,S-二氧化物，##STR2## E是氢或容易在体外或体内去除的保护基；以及其无毒、药理学上可接受的盐。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04298605A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Cephalosporin derivatives which have an excellent antibacterial action particularly against bacteria belonging to genus Pseudomonas or Serratia and are represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and n are as defined in the specification, and salts thereof; a process for preparing the same; and an antibacterial preparation containing the same as an active ingredient are disclosed.

  头孢菌素衍生物具有优良的抗菌作用，特别对属于假单胞菌属或沙雷氏菌属的细菌具有显著作用，其化学结构如下：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和n如规范中所定义，以及其盐；公开了制备该化合物的方法；以及含有其作为活性成分的抗菌制剂。
• Aminothiazole derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04008246A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a halogenoethoxycarbonylamino and R.sup.2 stands for hydrogen or a halogen, is an important intermediate for producing a cephalosporin derivative of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 stands for methyl, acetoxymethyl, carbamoyloxymethyl, an alkoxymethyl, an alkylthiomethyl, 2-carboxy-1-ethenyl, or a heterocyclic thiomethyl, R.sup.5 stands for hydrogen or methoxy and R.sup.2 has the same meaning as defined before, which is active against various pathogenic microorganisms even at a low concentration.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表卤代乙氧羰基氨基，R.sup.2代表氢或卤素，是生产公式为##STR2##的头孢菌素衍生物的重要中间体，其中R.sup.3代表甲基、乙酰氧甲基、氨甲酰氧甲基、烷氧甲基、烷基硫甲基、2-羧基-1-乙烯基或杂环硫甲基，R.sup.5代表氢或甲氧基，R.sup.2具有前面定义的相同含义，即使在低浓度下也对各种致病微生物具有活性。
• Process for preparing 7-.alpha.-methoxycephem compounds
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US04485235A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  Disclosed is a novel cephem compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and n are as defined in the specification, which is a useful intermediate for synthesizing various cephalosporin antibiotics having a methoxy group at the 7.alpha.-position thereof. Also disclosed is a process for preparing the same.

  本发明公开了一种新的头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和n如规范中所定义，该化合物是合成具有7α位甲氧基头孢菌素类抗生素的有用中间体。同时，本发明还公开了制备该化合物的方法。