5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羰酰氯 | 79686-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羰酰氯
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-Chloro-2-(methylthio)pyrimidine-4-carbonyl chloride；5-chloro-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carbonyl chloride
• CAS: 79686-02-5
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂OS
• 分子量: 223.083
• InChiKey: SMROHVPUUHJHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸	5-chloro-2-(methylthio)pyrimidine-4-carboxylic acid	61727-33-1	C6H5ClN2O2S	204.637

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羰酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 5-氯-2-(甲硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  合成4-烷基-，4-烯基-和4-酰基嘧啶的脱羧

  摘要：

  在Pd（0）催化剂存在下，在111°C下于甲苯中将4-羧基嘧啶的烯丙基酯脱羧，得到4-烯基嘧啶和在4-位未被取代的嘧啶的混合物。如果脱羧是在苯甲醛的存在下进行的，则将苯甲醛加到4-位上。在不同亲电试剂存在下4-羧基嘧啶的脱羧，导致亲电试剂与4-位未取代的嘧啶一起掺入4-位。微波辐射的使用提高了脱羧的速率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400204
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2-(甲基硫代)嘧啶-4-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  杂环构件的简便方法：合成包含[5,6] Pyrano [2,3-c]吡唑-4（1H）-one的新型环系统。

  摘要：

  从可商购的离析物开始，通向三环，四环或五环体系的一步或两步合成是向新杂环构件的直接合成路线。以下新型环系统的代表是由3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮和相应的邻卤代芳烃羰基氯在回流的1,4-二恶烷中使用氢氧化钙制备的：嘧啶[4'， 5'：5,6] pyrano [2,3-c] pyrazol-4（1H）-one，thieno [3'，2'：5,6] pyrano [2,3c] pyrazol- 4-（1H）-一，thieno [3'，4'：5,6] pyrano [2,3-c] pyrazol-4（1H）-one，thieno [3''，2''：4'，5'] thieno [2 '，3'：5,6]-吡喃并[2,3-c]吡唑-4（1H）-one，[1,3] dioxolo [5'，6'] [1] benzothieno [2'，3' ：5,6] pyrano- [2,3-c]-pyraz

  DOI：

  10.3390/12010060

文献信息

• Structure–Activity relationships of substituted benzothiophene-anthranilamide factor Xa inhibitors
  作者：Yuo-Ling Chou、David D Davey、Keith A Eagen、Brian D Griedel、Rushad Karanjawala、Gary B Phillips、Karna L Sacchi、Kenneth J Shaw、Shung C Wu、Dao Lentz、Amy M Liang、Lan Trinh、Michael M Morrissey、Monica J Kochanny

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00938-1

  日期：2003.2

  non-amidine factor Xa inhibitor with good selectivity against thrombin and trypsin. A series of modifications of the three aromatic groups of 1 was investigated. Substitution of chlorine or bromine for fluorine on the aniline ring led to the discovery of subnanomolar factor Xa inhibitors. Positions on the anthranilic acid ring that can accommodate further substitution were also identified.

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2006038001A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or N-­oxide thereof: wherein A represents a pyrrole, pyrazole, imidazole or triazole ring; B represents a benzene, pyridine or pyrimidine ring; M represents the residue of an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; E represents a covalent bond or an optionally substituted straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Z represents hydrogen, -CORa, -C02Rb, -CONKc Rd, -CONRcORb, -COCO2Rb, - COCONRcRd, -COCH2NRcRd, -COCH2NRcCONKcRd, COCH2NRcCO2Rb, -NRcCORa, - NRcCO2Rb, -NRcCONRcRd, -S02Re, -SO2NRcRd or -SO2NRcC02Rb; or Z represents an optionally substituted phenyl, heteroaryl or C3-7 heterocycloalkyl group; R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphonyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6)alkylamino, aminocarbonyl or C2-6 alkoxycarbonyl; R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, -CH2CONRcRd or -SO2Re; R4 represents hydrogen, C1-6 alkoxy, oxo, -CO2Rb or -CONKcRd. The compounds of the present invention are potent inhibitors of JNK.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。
• 5-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR COMBATING UNDESIRED PLANT GROWTH
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150094205A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  What is described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof and their use in the field of crop protection.

  所描述的是一般式(I)的化合物及其农药可接受的盐，以及它们在作物保护领域的用途。
• 2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)acetonitriles in the Synthesis of New Condensed Pyrimidines
  作者：Evgeniy V. Blyumin、Yulian M. Volovenko、Tatiana A. Volovnenko、Tatiana V. Shokol、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1055/s-2004-834860

  日期：——

  The reaction of the title compounds with 5-chloro-2-(methylsulfonyl/methylthio)pyrimidine-4-carbonyl chlorides afforded a series of new nitriles (6, 7). In the reaction of 6 with aliphatic amines the replacement of the methylsulfonyl group took place to give products 8. Compounds 6 cyclized into 3-(methylsulfonyl)-5,12-dioxo-7,12-dihydro-5H-pyrimido[4',5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。
• 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US09375002B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  What is described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof and their use in the field of crop protection.

  所描述的是通式(I)化合物及其农药可接受的盐，并且它们在作物保护领域中的使用。