4-(4-tert-butylphenyl)-3-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione | 1038308-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenyl)-3-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1038308-06-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃S
• 分子量: 275.418
• InChiKey: ODVCQBVPDVDIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-4-甲基苯基)-2-氯乙酰胺 、 4-(4-tert-butylphenyl)-3-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41.1%的产率得到N-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4-(4-tert-butylphenyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Arylazolylthioacetanilide. Part 11: Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-triazole Thioacetanilide Derivatives as Novel Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  一系列新型1,2,4-噻唑-硫代乙酰苯胺衍生物被设计、合成并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。这些化合物中有一半对野生型HIV-1表现出中等到强效的活性，EC50范围为38.0 μM到4.08 µM。在这些化合物中，2-(4-(2-氟苯基)-5-异丙基-4H-1,2,4-噻唑-3-基硫)-N-(2-硝基苯基)乙酰胺7d被确定为最有前景的化合物（EC50 = 4.26 µM, SI = 49）。然而，没有任何化合物对HIV-2表现出活性。本文讨论了新合成的化合物之间的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070010
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-tert-butylphenyl)-3-propan-2-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Arylazolylthioacetanilide. Part 11: Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-triazole Thioacetanilide Derivatives as Novel Non-nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  一系列新型1,2,4-噻唑-硫代乙酰苯胺衍生物被设计、合成并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。这些化合物中有一半对野生型HIV-1表现出中等到强效的活性，EC50范围为38.0 μM到4.08 µM。在这些化合物中，2-(4-(2-氟苯基)-5-异丙基-4H-1,2,4-噻唑-3-基硫)-N-(2-硝基苯基)乙酰胺7d被确定为最有前景的化合物（EC50 = 4.26 µM, SI = 49）。然而，没有任何化合物对HIV-2表现出活性。本文讨论了新合成的化合物之间的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070010