14-bromo-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one | 1192217-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 14-bromo-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
• 英文别名: 12-Bromo-8,16-dimethoxy-7,17-di(propan-2-yloxy)-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• CAS: 1192217-79-0
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₆
• 分子量: 540.411
• InChiKey: BNOHGABVWMVKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-bromo-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到14-bromo-3,11-dihydroxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e
• 作为产物：
  描述：

  3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到14-bromo-3,11-diisopropoxy-2,12-dimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e

文献信息

• Design and Synthesis of Lamellarin D Analogues Targeting Topoisomerase I
  作者：Takeshi Ohta、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/jo901589e

  日期：2009.11.6

  synthetic route to rationally designed lamellarin D analogues, 1-dearyllamellarin D (1) and 1-substituted 1-dearyllamellarin D (2), has been developed. The key pentacyclic intermediate 22 was prepared by palladium-catalyzed direct arylation of 12, which in turn was synthesized via C-2-selective lithiation of 15 followed by palladium-catalyzed cross-coupling as the key reactions. Compound 22 was converted

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。