3-[4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester | 958236-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(3-formylpyrrol-1-yl)phenyl]-2-[(1-methylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 958236-74-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: PRHJOCXGTMEFPH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-3-(4-{3-[(4-methyl-pyridin-2-ylamino)-methyl]-pyrrol-1-yl}-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/131764

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-L-苯丙氨酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3-[4-(3-formyl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-2-[(1-methyl-cyclohexanecarbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/131764

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF INTEGRINS AND USE THEREOF
  申请人：Zischinsky Gunther

  公开号：US20090203745A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein: A is a radical selected from the group comprising aromatic heterocyclic 5-membered ring systems; Ar is a radical selected from the group comprising optionally substituted 5- and 6-membered aromatic ring systems, whereby the ring system contains 0, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group comprising N, O and S; Z is a linker and Ψ is a radical of formula (II) and their use for the inhibition of integrin.

  本发明涉及式(I)化合物，其中：A是从包括芳香杂环5-成员环系统的基团中选择的基团；Ar是从包括可选择取代的5-和6-成员芳香环系统的基团中选择的基团，其中环系统包含从N、O和S组成的0、1、2或3个杂原子；Z是连接基团，Ψ是式(II)的基团，以及它们用于抑制整合素。
• US8309735B2
  申请人：——

  公开号：US8309735B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF INTEGRINS AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INTÉGRINES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：JERINI AG

  公开号：WO2007131764A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention is related to a compound of formula (I), wherein A is a radical selected from the group comprising aromatic heterocyclic 5-membered ring systems; Ar is a radical selected from the group comprising optionally substituted 5- and 6-membered aromatic ring systems, whereby the ring system contains 0, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group comprising N, O and S; Z is a radical individually and independently selected from the group comprising (CH₂)_n-E-(CH₂)_m-L-(CH₂)_k and (CH₂)_m-L-(CH₂)_k, wherein E is a radical which is either absent or present, whereby if E is present, E is selected from the group comprising O, S, NH, NR^a, CO, SO, SO₂, acetylene and substituted ethylene; L is a radical which is either absent or present, whereby if L is present, L is individually and independently selected from the group comprising O, S, NH, NR^b, CO, SO, SO₂, substituted ethylene and acetylene; and k, m and n are individually and independently O, 1, 2 or 3; ? is a radical of formula (II), wherein Q is a radical selected from the group comprising a direct bond, Cl-C4alkyl, C=O, C=S, O, S, CR^aR^b, NR^a-NR^b, N=N, CR^a=N, N=CR^a, (C=O)-O, 0-(C=O), SO₂, NR^a, (C=O)-NR³, NR^a-(C=0)-NR^b, NR^C-(C=O), 0-(C=0)-NR^c, NR^c-(C=0)-0, NR^C-(C=S), (C=S)-NR^c, NR^c-(C=S)-NR^d, NR^C-SO₂ and SO₂-NR^c. R1, R^a, R^b, R^c and R^d are radicals which are individually and independently selected from the group comprising H, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocycloyl, substituted heterocycloyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl, substituted cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, substituted heterocyclylalkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyl, substituted alkyloxyalkyl, alkyloxycycloalkyl, substituted alkyloxycycloalkyl, alkyloxyheterocyclyl, substituted alkyloxyheterocyclyl, alkyloxyaryl, substituted alkyloxyaryl, alkyloxyheteroaryl, substituted alkyloxyheteroaryl, alkylthioalkyl, substituted alkylthioalkyl, alkylthiocycloalkyl and substituted alkylthiocycloalkyl, hydroxy, substituted hydroxy, oxo, thio, substituted thio, aminocarbonyl, substituted aminocarbonyl, formyl, substituted formyl, thioformyl, substituted thioformyl, amino, substituted amino, hydroxy 1, substituted hydroxy 1, mercapto, substituted mercapto, hydrazino, substituted hydrazino, diazene, substituted diazene, imine, substituted imine, amidino, substituted amidino, iminomethylamino, substituted iminomethylamino, ureido, substituted ureido, formylamino, substituted formylamino, aminocarbonyloxy, substituted aminocarbonyloxy, hydroxycarbonylamino, substituted hydroxycarbonylamino, hydroxycarbonyl, substituted hydroxycarbonyl, formyloxy, substituted formyloxy, thioformylamino, substituted thioformylamino, aminothiocarbonyl, substituted aminothiocarbonyl, thioureido, substituted thioureido, sufonyl, substituted sulfonyl, sulfonamino, substituted sulfonamino, aminosulfonyl, substituted aminosulfonyl, cyano and halogen; R₂ is a hydrophobic moiety; R₃ is a radical selected from the group comprising OH, C1C8alkyloxy and aryl C0-C6alkyloxy; R₄ is a radical selected from the group comprising hydrogen, halogen and C1-C4alkyl; and G is a radical containing a basic moiety.
  [FR] la présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle A est un radical sélectionné dans le groupe comprenant des systèmes cycliques hétérocycliques aromatiques à 5 chaînons ; Ar est un radical sélectionné dans le groupe comprenant des systèmes cycliques aromatiques à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués, le système cyclique contenant 0, 1, 2 ou 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe comprenant N, O et S ; Z est un radical individuellement et indépendamment sélectionné dans le groupe comprenant (CH₂)_n-E-(CH₂)_m-L-(CH₂)_k et (CH₂)_m-L-(CH₂)_k, où E est un radical qui est soit présent soit absent et, lorsqu'il est présent, E est sélectionné dans le groupe comprenant O, S, NH, NR^a, CO, SO, SO₂, l'acétylène et l'éthylène substitué ; L est un radical qui est soit présent soit absent et, lorsqu'il est présent, L est individuellement et indépendamment sélectionné dans le groupe comprenant O, S, NH, NR^b, CO, SO, SO₂, l'éthylène substitué et l'acétylène ; et k, m et n sont individuellement et indépendamment 0, 1, 2 ou 3 ; ? est un radical de formule (II), dans laquelle Q est un radical sélectionné dans le groupe comprenant une liaison directe, les alkyles en C1-C4, C=O, C=S, O, S, CR^aR^b, NR^a-NR^b, N=N, CR^a=N, N=CR^a, (C=O)-O, O-(C=O), SO₂, NR^a, (C=O)-NR³, NR^a-(C=O)-NR^b, NR^C-(C=O), O-(C=O)-NR^c, NR^c-(C=O)-O, NR^C-(C=S), (C=S)-NR^c, NR^c-(C=S)-NR^d, NR^C-SO₂ et SO₂-NR^c. R1, R^a, R^b, R^c et R^d sont des radicaux qui sont individuellement et indépendamment sélectionnés parmi H, un radical alkyle, alkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, hétérocycloyle, hétérocycloyle substitué, aryle, aryle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué, arylalkyle, arylalkyle substitué, hétéroarylalkyle, hétéroarylalkyle substitué, cycloalkylalkyle, cycloalkylalkyle substitué, hétérocyclylalkyle, hétérocyclylalkyle substitué, alcoxy, alcoxyalkyle, alcoxyalkyle substitué, alcoxycycloalkyle, alcoxycycloalkyle substitué, alcoxyhétérocyclyle, alcoxyhétérocyclyle substitué, alcoxyaryle, alcoxyaryle substitué, alcoxyhétéroaryle, alcoxyhétéroaryle substitué, alkylthioalkyle, alkylthioalkyle substitué, alkylthiocycloalkyle et alkylthiocycloalkyle substitué, hydroxy, hydroxy substitué, oxo, thio, thio substitué, aminocarbonyle, aminocarbonyle substitué, formyle, formyle substitué, thioformyle, thioformyle substitué, amino, amino substitué, hydroxyle, hydroxyle substitué, mercapto, mercapto substitué, hydrazino, hydrazino substitué, diazène, diazène substitué, imine, imine substituée, amidino, amidino substitué, iminométhylamino, iminométhylamino substitué, uréido, uréido substitué, formylamino, formylamino substitué, aminocarbonyloxy, aminocarbonyloxy substitué, hydroxycarbonylamino, hydroxycarbonylamino substitué, hydroxycarbonyle, hydroxycarbonyle substitué, formyloxy, formyloxy substitué, thioformylamino, thioformylamino substitué, aminothiocarbbstituted thioureido, sufonyl, substituted sulfonyl, sulfonamino, substituted sulfonamino, aminosulfonyl, substituted aminosulfonyl, cyano and halogen; R₂ is a hydrophobic moiety; R₃ is a radical selected from the group comprising OH, C1C8alkyloxy and aryl C0-C6alkyloxy; R₄ is a radical selected from the group comprising hydrogen, halogen and C1-C4alkyl; and G is a radical containing a basic moiety.
• WO2007/131764
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——