2-(2H-chromen-4-ylmethoxy)-9H-carbazole | 930113-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2H-chromen-4-ylmethoxy)-9H-carbazole
• CAS: 930113-39-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: YQVMAVAESJNHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-chromen-4-ylmethoxy)-9H-carbazole 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(15R,23R)-15,23-dimethyl-14,22-dioxa-3-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,9.015,23.016,21]tricosa-1(13),2(10),4,6,8,11,16,18,20-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Pterocarpan Derivatives on a ­Carbazole Scaffold by Cascade Sigmatropic Rearrangements

  摘要：

  通过对 1-aryloxy-4-carbazolyloxybut-2-ynes 进行热重排，以良好的产率在单一步骤中形成了苯并呋喃并咔唑。通过对这些杂环戊碳烷衍生物形成机理的研究，偶然发现了异构的苯并呋喃咔唑环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951563
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 、 4-chloromethyl-Δ³-chromene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(2H-chromen-4-ylmethoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Pterocarpan Derivatives on a ­Carbazole Scaffold by Cascade Sigmatropic Rearrangements

  摘要：

  通过对 1-aryloxy-4-carbazolyloxybut-2-ynes 进行热重排，以良好的产率在单一步骤中形成了苯并呋喃并咔唑。通过对这些杂环戊碳烷衍生物形成机理的研究，偶然发现了异构的苯并呋喃咔唑环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951563

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Pterocarpan Derivatives on a ­Carbazole Scaffold by Cascade Sigmatropic Rearrangements
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Titas Biswas

  DOI：10.1055/s-2006-951563

  日期：——

  Thermal rearrangement of 1-aryloxy-4-carbazolyloxybut-2-ynes, regio- and stereoselectively led to the formation of benzofuropyranocarbazoles in a single step in good yields. An investigation into the mechanism of the formation of these heteroannulated pterocarpan derivatives led to the serendipitous formation of isomeric benzofurofurocarbazole ring system.

  通过对 1-aryloxy-4-carbazolyloxybut-2-ynes 进行热重排，以良好的产率在单一步骤中形成了苯并呋喃并咔唑。通过对这些杂环戊碳烷衍生物形成机理的研究，偶然发现了异构的苯并呋喃咔唑环系统。