1,4-diphenyl-2-methyl-3-acetyl-5-benzyl-1H-pyrrole | 1168152-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-methyl-3-acetyl-5-benzyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(5-Benzyl-2-methyl-1,4-diphenylpyrrol-3-yl)ethanone；1-(5-benzyl-2-methyl-1,4-diphenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 1168152-65-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO
• 分子量: 365.475
• InChiKey: FUGQPYHMVNQKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,4-diphenyl-2-methyl-3-acetyl-5-benzyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ir-Sn双金属催化剂将1,3-二羰基化合物与苄醇和炔丙醇烷基化：合成完全修饰的呋喃和吡咯

  摘要：

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.092

文献信息

• Indium(III) Chloride-Catalyzed Propargylation/Amination/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Xiao-tao Liu、Lei Huang、Fei-jian Zheng、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.200800473

  日期：——

  propargylation/amination/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of highly substituted pyrroles derivatives from propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines using indium(III) chloride as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to substituted pyrroles.

  已经开发了一种方便的一锅法炔丙基化/胺化/环异构化串联方法，该方法用于使用氯化铟（III）作为多功能催化剂，从炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺合成高度取代的吡咯衍生物。这种方法为取代吡咯提供了一种灵活而快速的途径。
• A mild and efficient AgSbF6-catalyzed synthesis of fully substituted pyrroles through a sequential propargylation/amination/cycloisomerization reaction
  作者：Satheesh Gujarathi、Xingui Liu、Lin Song、Howard Hendrickson、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.073

  日期：2014.8

  fully substituted pyrroles via a sequential propargylation/amination/cycloisomerization was accomplished using AgSbF6 as a catalyst. The one-pot three-component reaction of propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds, and primary amines proceeds at a mild temperature, which prevents the formation of furan by-product. The reaction was also successfully applied to the more basic aliphatic amines with

  使用AgSbF 6作为催化剂，通过顺序炔丙基化/胺化/环异构化开发了完全取代的吡咯的有效合成。炔丙醇、1,3-二羰基化合物和伯胺的一锅三组分反应在温和的温度下进行，可防止呋喃副产物的形成。通过添加 1.1 当量的乙酸，该反应也成功地应用于碱性更强的脂肪胺。
• Alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols using Ir–Sn bimetallic catalyst: synthesis of fully decorated furans and pyrroles
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.092

  日期：2011.6

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 catalyzes the direct substitution of hydroxyl groups in benzylic and propargylic alcohols by 1,3-dicarbonyl moiety. In 4-hydroxycoumarin, benzylation and propargylation occurs at the 3-position. Selective propargylation or allenylation takes place depending on the nature of propargylic alcohol. By applying the methodology, multi-substituted furans

  杂双金属配合物[Ir（COD）（SnCl 3）Cl（μ-Cl）] 2催化苄醇和炔丙基醇中的羟基被1,3-二羰基部分直接取代。在4-羟基香豆素中，苄基化和炔丙基化发生在3-位。选择性炔丙基化或烯丙基化取决于炔丙醇的性质而发生。通过应用该方法，已经以高收率合成了多取代的呋喃和吡咯。