1-(triethylsilyl)prop-2-en-1-one | 137122-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Triethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 137122-59-9
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: YCXBHQQPCYHHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)prop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(triethylsilyl)carbonyl]allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-β不饱和酰基硅烷作为丙烯醛的替代物，用于Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801343
• 作为产物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(triethylsilyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-β不饱和酰基硅烷作为丙烯醛的替代物，用于Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801343

文献信息

• Thermal rearrangements of .alpha.-(acyloxy)silanes: formation of chiral precursors and migratory preference of silicon-based groups
  作者：John D. Buynak、J. Byron Strickland、Grady W. Lamb、Dipti Khasnis、Seema Modi、Delena Williams、Hongming Zhang

  DOI：10.1021/jo00025a024

  日期：1991.12

  The asymmetric reduction of acylsilanes to chiral alpha-hydroxysilanes and the thermal rearrangement of the corresponding chiral alpha-acetoxysilanes was explored. IpcBCl reduces many acylsilanes in > 95% ee. The rate of the thermal rearrangement of the alpha-acetoxysilanes was dependent upon the substituents at both silicon and carbon. Evidence is presented to indicate there is electron deficiency at the alpha-carbon in the transition state. Migratory aptitudes follow those expected on the basis of the migrating group assuming an apical migratory group at a pentacoordinate silicon. A previously unreported hydrolytic transformation of a proposed acylsilyl hydride to a stable 1-sila-1,2-diol was observed.
• α-β Unsaturated Acylsilanes as Surrogates of Acrolein for Morita-Baylis-Hillman Reactions
  作者：Gangababu Marri、Frédéric Justaud、Saibal Das、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201801343

  日期：2019.1.10

  A short approach toward new acrolein‐type derivatives, functionalized in position 2 is described. It involves, as the key step, a smooth transformation of acylsilanes into aldehydes by irradiation in water‐organic solvent mixtures. The functionalized enals obtained by this new route appear as versatile building blocks for the preparation of natural products and/or bioactive compounds.

  描述了一种新的丙烯醛类衍生物的简短方法，该衍生物在位置2进行了功能化。作为关键步骤，它涉及通过在水-有机溶剂混合物中进行辐照将酰基硅烷平稳地转化为醛。通过这种新途径获得的功能化的烯醛似乎是用于制备天然产物和/或生物活性化合物的通用结构单元。