(R,S)-3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide | 1206230-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide
• CAS: 1206230-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZNTNZZSGPNCART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(RS)-1-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)-N-methyl-methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of functionalised benzocyclobutenes, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid

  摘要：

  制备化合物IV的过程：其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子，一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）烷氧基团，一个氟原子，一个氯原子，一个保护胺基团，一个保护羟基团，一个烷氧羰基基团，其中烷氧基团是直链或支链（C1-C6），或一个CF3基团，或R1 = R4 = H，而R2和R3连同携带它们的碳原子形成一个1,3-二氧杂环戊烷基团，R5代表一个饱和或不饱和的直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）羟基烷基基团，其中羟基功能被保护，或一个CO2R7基团，其中R7是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，R6代表一个氰基团或一个CO2R8基团，其中R8是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团。应用于伊维布拉定的合成，以及与药用可接受酸的加合物和水合物。

  公开号：

  US20100016580A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基苯并环丁烷-1-甲酸 以83的产率得到(R,S)-3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of functionalised benzocyclobutenes, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid

  摘要：

  制备式（IV）化合物的过程： 其中R1，R2，R3和R4可以相同也可以不同，分别表示氢原子，线性或支链（C1-C6）烷基，线性或支链（C1-C6）烷氧基，氟原子，氯原子，保护胺基，保护羟基，其中烷氧基是线性或支链的（C1-C6）烷氧基，或CF3基团，或R1═R4═H，而R2和R3与携带它们的碳原子形成1,3-二氧杂环烷基； R5表示饱和或不饱和的线性或支链（C1-C6）烷基，线性或支链（C1-C6）羟基烷基，其中羟基功能被保护，或CO2R7基团，其中R7是线性或支链（C1-C6）烷基， R6表示氰基或CO2R8基团，其中R8是线性或支链（C1-C6）烷基。 应用于伊伐布雷定的合成，以及其与药用酸的加合物和水合物的制备。

  公开号：

  US20100016580A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R,S)-3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide 、 4,5-二甲氧基苯并环丁烷-1-甲酸 在 (R,S)-3,4-Dimethoxy-N-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxamide 作用下， 以51的产率得到3-{3-[[(3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methyl]-(methyl)amino]propyl}-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE

  摘要：

  这是一种制备公式（I）的伊伐布雷定及其药用酸盐的合成方法。

  公开号：

  WO2010089475A1

文献信息

• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE DE SELS D'IVABRADINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2011138625A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Process for the synthesis of Ivabradine salts of formula (I) the chemical name of which is: 3-3-[((S)-3,4-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene- 7-ylmethyl)-methyl-amino]-propyl}-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepine-2-one salts (HQ=HCl, HBr, HI, HNO3, HClO4, (COOH)2), and new intermediates thereof. Certain crystalline forms of the acid addition salts of Ivabradine (I) with nitric acid (I, HQ=HNO3), hydrobromic acid (I, HQ=HBr), hydroiodic acid (I, HQ=HI), oxalic acid (I, HQ= (COOH)2) and perchloric acid (I, HQ=HClO4)).

  合成Ivabradine盐（化学式为（I））的过程，其化学名称为：3-3-[((S)-3,4-二甲氧基-双环[4.2.0]辛烷-1,3,5-三烯-7-基甲基)-甲基-氨基]-丙基}-7,8-二甲氧基-1,3,4,5-四氢-2H-3-苯并蒽啉-2-酮盐（HQ=HCl、HBr、HI、HNO3、HClO4、（COOH）2），以及其新的中间体。Ivabradine（I）与硝酸（I，HQ= ）、盐酸（I，HQ=HCl）、溴酸（I，HQ=HBr）、碘酸（I，HQ=HI）、草酸（I，HQ=（COOH）2）和高氯酸（I，HQ=HClO4）的酸加合物的某些晶体形式。
• [EN] METHOD FOR THE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIC ACID AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENZYMATIQUE DE L'ACIDE (7S) 3,4-DIMETHOXYBICYCLO[4.2.0]OCTA-1,3,5-TRIENE 7-CARBOXYLIQUE ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2014131996A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Procédé de synthèse enzymatique du composé de formule (I). Application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  化合物(I)的酶合成方法。应用于合成伊伐布雷定及其与医药可接受酸的加成盐的合成。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20110294999A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式（I）的伊伐布雷定合成方法及其与药用可接受酸的加成盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALISED BENZOCYCLOBUTENES, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：PEGLION Jean-Louis

  公开号：US20120116112A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Process for the preparation of compounds of formula (IV): wherein R 1 -R 6 are as defined in the specification. Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  制备式（IV）化合物的过程：其中R1-R6如规范中所定义。应用于伊伐布雷定的合成，与药用酸的加成盐及其水合物。
• INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE HYDROBROMIDE SALT
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP2566850B1

  公开（公告）日：2018-04-11