3,4-Dimethoxy-7-methoxycarbonylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid | 1206230-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-7-methoxycarbonylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 1206230-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: NXGNXQLSTJDCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-7-methoxycarbonylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl (R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of functionalised benzocyclobutenes, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid

  摘要：

  制备化合物IV的过程：其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子，一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）烷氧基团，一个氟原子，一个氯原子，一个保护胺基团，一个保护羟基团，一个烷氧羰基基团，其中烷氧基团是直链或支链（C1-C6），或一个CF3基团，或R1 = R4 = H，而R2和R3连同携带它们的碳原子形成一个1,3-二氧杂环戊烷基团，R5代表一个饱和或不饱和的直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）羟基烷基基团，其中羟基功能被保护，或一个CO2R7基团，其中R7是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，R6代表一个氰基团或一个CO2R8基团，其中R8是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团。应用于伊维布拉定的合成，以及与药用可接受酸的加合物和水合物。

  公开号：

  US20100016580A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl 3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,7-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 3,4-Dimethoxy-7-methoxycarbonylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of functionalised benzocyclobutenes, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid

  摘要：

  制备化合物IV的过程：其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子，一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）烷氧基团，一个氟原子，一个氯原子，一个保护胺基团，一个保护羟基团，一个烷氧羰基基团，其中烷氧基团是直链或支链（C1-C6），或一个CF3基团，或R1 = R4 = H，而R2和R3连同携带它们的碳原子形成一个1,3-二氧杂环戊烷基团，R5代表一个饱和或不饱和的直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）羟基烷基基团，其中羟基功能被保护，或一个CO2R7基团，其中R7是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，R6代表一个氰基团或一个CO2R8基团，其中R8是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团。应用于伊维布拉定的合成，以及与药用可接受酸的加合物和水合物。

  公开号：

  US20100016580A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALISED BENZOCYCLOBUTENES, AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：PEGLION Jean-Louis

  公开号：US20120116112A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Process for the preparation of compounds of formula (IV): wherein R 1 -R 6 are as defined in the specification. Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  制备式（IV）化合物的过程：其中R1-R6如规范中所定义。应用于伊伐布雷定的合成，与药用酸的加成盐及其水合物。
• Nouveau procédé de préparation de benzocyclobutènes fonctionnalisés, et application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2145871A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  Procédé de préparation des composés de formule (IV) : dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, un atome de fluor, de chlore, un groupement amine protégé, un groupement hydroxyle protégé, un groupement alkoxycarbonyle dans lequel le groupement alkoxy est (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement CF3, ou R1=R4=H et R2 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupement 1,3-dioxolane, R5 représente un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupement hydroxyalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié dont la fonction hydroxyle est protégée, ou un groupement CO2R7 dans lequel R7 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, R6 représente un groupement cyano ou un groupement CO2R8 dans lequel R8 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de leurs hydrates.

  制备式（IV）化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4，相同或不同，分别代表氢原子、线性或支链烷基（C1-C6）、线性或支链烷氧基（C1-C6）、氟原子、氯原子、保护胺基团、保护羟基团、其中烷氧基为线性或支链（C1-C6）的烷氧羰基团、CF3基团，或者R1=R4=H而R2和R3与它们所在的碳原子形成1,3-二氧兰基团，R5代表线性或支链、饱和或不饱和的烷基（C1-C6）、保护羟基的线性或支链羟基烷基团，或者CO2R7基团，其中R7为线性或支链烷基（C1-C6）；R6代表氰基团或者CO2R8基团，其中R8为线性或支链烷基（C1-C6）。 适用于伊伐布雷定及其与药物可接受酸形成的加合物和其水合物的合成。
• US8110701B2
  申请人：——

  公开号：US8110701B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• US8288581B2
  申请人：——

  公开号：US8288581B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Process for the preparation of functionalised benzocyclobutenes, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20100016580A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Process for the preparation of compounds of formula (IV): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, a linear or branched (C 1 -C 6 )alkoxy group, a fluorine atom, a chlorine atom, a protected amine group, a protected hydroxyl group, an alkoxycarbonyl group in which the alkoxy group is linear or branched (C 1 -C 6 ), or a CF 3 group, or R 1 ═R 4 ═H and R 2 and R 3 together with the carbon atoms carrying them form a 1,3-dioxolane group, R 5 represents a saturated or unsaturated, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, a linear or branched (C 1 -C 6 )hydroxyalkyl group in which the hydroxyl function is protected, or a CO 2 R 7 group in which R 7 is a linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl group, R 6 represents a cyano group or a CO 2 R 8 group in which R 8 is a linear or branched (C 1 -C 6 )-alkyl group. Application in the synthesis of ivabradine, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid and hydrates thereof.

  制备化合物IV的过程：其中R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子，一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）烷氧基团，一个氟原子，一个氯原子，一个保护胺基团，一个保护羟基团，一个烷氧羰基基团，其中烷氧基团是直链或支链（C1-C6），或一个CF3基团，或R1 = R4 = H，而R2和R3连同携带它们的碳原子形成一个1,3-二氧杂环戊烷基团，R5代表一个饱和或不饱和的直链或支链（C1-C6）烷基基团，一个直链或支链（C1-C6）羟基烷基基团，其中羟基功能被保护，或一个CO2R7基团，其中R7是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团，R6代表一个氰基团或一个CO2R8基团，其中R8是一个直链或支链（C1-C6）烷基基团。应用于伊维布拉定的合成，以及与药用可接受酸的加合物和水合物。