2-Phenyl-3-diethylaminoglyoxaloyl-indol | 4560-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-3-diethylaminoglyoxaloyl-indol
• 英文别名: N,N-diethyl-2-oxo-2-(2-phenyl-indol-3-yl)-acetamide；N,N-diethyl-2-oxo-2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 4560-19-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD03820941
• 分子量: 320.391
• InChiKey: PAKUQEWBWBPVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Phenyl-3-diethylaminoglyoxaloyl-indol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙氧基叠氮化物。在外周苯并二氮杂receptor受体上的一类新的有效和选择性配体。

  摘要：

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm030973k

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides. A New Class of Potent and Selective Ligands at the Peripheral Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Maria Paola Patrizi、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Enrico Abignente、Barbara Costa、Beatrice Chelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm030973k

  日期：2004.3.1

  We report the synthesis and the affinity data at both the peripheral (PBR) and the central benzodiazepine receptors of a series of N,N-dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamide derivatives III, designed as conformationally constrained analogues of 2-phenylindole-3-acetamides II such as FGIN-1-27. Most of the new compounds showed a high specificity and affinity for PBR, with K(i) in the nanomolar to subnanomolar

  我们报告了一系列N，N-二烷基-2-苯基吲哚-3-基乙醛酰胺衍生物III（设计为2-苯基吲哚-构象约束类似物）的外围（PBR）和中心苯并二氮杂receptor受体的合成和亲和力数据。 3-乙酰胺II，例如FGIN-1-27。大多数新化合物对PBR表现出高特异性和亲和性，K（i）在纳摩尔至亚纳摩尔范围内。最有效的配体（4-7、9、13-27）刺激了大鼠C6胶质瘤细胞中类固醇的生物合成，其功效与经典配体相似或更高。讨论了这类新型化合物的SAR。