1-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine | 1255354-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
• 英文别名: 1-tert-Butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine；1-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 1255354-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO
• 分子量: 273.298
• InChiKey: WVLCAMJKEKZLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-(4'-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到1-(tert-butyl)-2-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  新型β-氨基-α-（三氟甲基）醇衍生的三元，五元和六元杂环的合成

  摘要：

  用Ruppert – Prakash试剂（CF 3 SiMe 3）衍生自芳基乙二醛的α-亚氨基酮2的亲核三氟甲基化作用，可方便地获得相应的O-甲硅烷基化的β-亚氨基α-（三氟甲基）醇。在“一锅法”程序中，通过用NaBH 4处理，这些产品平稳地进行还原和去甲硅烷基化反应，生成预期的β-氨基-α-（三氟甲基）醇4。后者作为起始材料多样三氟甲基化杂环的合成，包括氮丙啶5，1,3-恶唑烷8，-1,3-恶唑烷-2-酮9，1,3,2-恶唑磷烷-2-氧化物10，1 ，2,3-氧代噻唑烷2-氧化物11和吗啉-2,3-二酮12。还获得了9g旋光的5-（三氟甲基）-取代的1,3-恶唑烷二-2-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000232

文献信息

• Synthesis of Three-, Five-, and Six-Membered Heterocycles Derived from New β-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols
  作者：Emilia Obijalska、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201000232

  日期：——

  Nucleophilic trifluoromethylation of α‐imino ketones 2, derived from arylglyoxal, with Ruppert–Prakash reagent (CF3SiMe3) offers a convenient access to the corresponding O‐silylated β‐imino‐α‐(trifluoromethyl) alcohols. In a ‘one‐pot’ procedure, by treatment with NaBH4, these products smoothly undergo reduction and desilylation yielding the expected β‐amino‐α‐(trifluoromethyl) alcohols 4. The latter

  用Ruppert – Prakash试剂（CF 3 SiMe 3）衍生自芳基乙二醛的α-亚氨基酮2的亲核三氟甲基化作用，可方便地获得相应的O-甲硅烷基化的β-亚氨基α-（三氟甲基）醇。在“一锅法”程序中，通过用NaBH 4处理，这些产品平稳地进行还原和去甲硅烷基化反应，生成预期的β-氨基-α-（三氟甲基）醇4。后者作为起始材料多样三氟甲基化杂环的合成，包括氮丙啶5，1,3-恶唑烷8，-1,3-恶唑烷-2-酮9，1,3,2-恶唑磷烷-2-氧化物10，1 ，2,3-氧代噻唑烷2-氧化物11和吗啉-2,3-二酮12。还获得了9g旋光的5-（三氟甲基）-取代的1,3-恶唑烷二-2-酮。