胆甾烯基对硝基苯甲酸酯 | 23838-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾烯基对硝基苯甲酸酯
• 中文别名: 胆甾醇对硝基苯甲酸酯；胆甾烯基3,5-二硝基苯甲酸酯；3,5-二硝基苯甲酸酯胆甾醇
• 英文名称: cholesteryl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: cholest-5-en-3-ol(3β)-3-(4-nitrobenzoate)；3β-(4-nitro-benzoyloxy)-cholest-5-ene；3β-(4-Nitro-benzoyloxy)-cholest-5-en；(10R)-3c-(4-Nitro-benzoyloxy)-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Cholest-5-en-3-ol (3I(2))-, 4-nitrobenzoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 23838-12-2
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₄
• 分子量: 535.767
• InChiKey: MCSXGHLTXBACQB-AESKLMAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  619.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾烯基对硝基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 3-cholesteryl p-isocyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Walree, C. A. van; Pol, J. F. van der; Zwikker, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 11, p. 561 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 生成 胆甾烯基对硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Carbon and Hydrogen. XXII. Homoallylic Systems. the Preparation and Behavior of Certain 3,5-Cyclosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a041

文献信息

• Cross-linked liquid crystalline polybenzoxazines bearing cholesterol-based mesogen side groups
  作者：Ying Liu、Jiming Chen、Yongxin Qi、Sheng Gao、Krishnasamy Balaji、Yaoheng Zhang、Qingbin Xue、Zaijun Lu

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.05.004

  日期：2018.6

  obtained through thermally induced ring-opening polymerization of the benzoxazine ring. The study results show that BA-ac is a monotropic smectic C liquid crystal, and poly(BA-ac) contains a smectic C phase structure. The formation of the liquid crystalline structure of poly(BA-ac) is mainly caused by the strong ability of cholesterol-based mesogen to form liquid crystals and its position on the side group

  交联的液晶聚苯并恶嗪[poly（BA-ac）]首次从新型的含胆固醇基介晶的双功能苯并恶嗪单体（BA-ac）合成。该单体以4-氨基苯甲酸酯胆固醇，双酚A和多聚甲醛为原料通过曼尼希反应合成。随后，通过热诱导苯并恶嗪环的开环聚合来获得带有胆固醇基液晶元侧基的交联聚苯并恶嗪。研究结果表明，BA-ac是一种单向性近晶C液晶，而poly（BA-ac）则具有近晶C相结构。聚（BA-ac）液晶结构的形成主要是由于胆固醇基液晶元形成液晶的强大能力及其在交联网络侧基上的位置而引起的。由于存在液晶结构，因此聚（BA-ac）具有高的热导率。它的热扩散系数比传统的聚苯并恶嗪聚（BA-a）高31％。聚（BA-ac）也具有很高的耐热性。其玻璃化转变温度，5％和10％失重温度分别为175°C，306°C和321°C。
• 磺胺类化合物及其无金属催化的构建方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393336A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种如式(I)所示的磺胺类化合物及其合成方法，以硝基芳烃、无机硫试剂和硼酸为反应原料，在碱和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列磺胺类化合物。本发明无需金属催化和额外的还原剂，以无机硫试剂作为硫源和还原剂，三组分一锅法一步构建得到一系列磺胺类化合物。本发明还公开了所述磺胺类化合物在合成磺胺类药物中的应用。本发明合成方法原料来源广泛、廉价易得；反应操作简单；底物普适性强；经济实用。本发明具有较强的实用价值和广泛的应用前景。
• Straightforward Sulfonamidation <i>via</i> <scp>Metabisulfite‐Mediated</scp> Cross Coupling of Nitroarenes and Boronic Acids under <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Conditions ^†
  作者：Yaping Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000198

  日期：2020.12

  A straightforward multicomponent sulfonamidation of nitroarenes, sodium metabisulfite and boronic acids was established under transition‐metal‐free conditions to access diverse sulfonamides from readily available and low‐cost materials modularly. Inorganic salt sodium metabisulfite not only served as a sulfur dioxide source, but also played a key role for both activator and reductant during sulfonamidation

  在无过渡金属的条件下，建立了硝基芳烃，偏亚硫酸氢钠和硼酸的直接多组分磺酰胺化方法，以模块化方式从易于获得的低成本材料中获得各种磺酰胺。无机盐焦亚硫酸钠不仅用作二氧化硫源，而且在磺酰胺化过程中对活化剂和还原剂均起着关键作用。值得注意的是，在这种转化中，深入研究了具有多个杂原子和敏感官能团的天然存在的生物分子和药物，共同提供了多种磺酰胺。进一步的机理研究表明，亚硝基芳烃是关键的中间体，硼酸的活化是转化过程中决定速率的步骤。
• Brønsted Acid Mediated Nucleophilic Functionalization of Amides through Stable Amide C−N Bond Cleavage; One‐Step Synthesis of 2‐Substituted Benzothiazoles
  作者：Srabani Maity、Arnab Roy、Surajit Duari、Subrata Biswas、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/ejoc.202100645

  日期：2021.7.7

  A TFA mediated general and simple synthetic protocol to directly cleave stable amide C−N bonds by a variety of alcohol and amine nucleophiles has been developed. Natural alcohols such as menthol and cholesterol took part in the reaction under the present reaction conditions to generate the desired esters. Structurally important 2-substituted benzothiazole derivatives have been synthesized in one pot

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Direct Amidation of Aldehydes with Nitroarenes via Fully Catalytic Process
  作者：Ji-Wei Sang、Qiuhao Li、Chi Zhang、Yu Zhang、Jinxin Wang、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01694

  日期：2023.6.23

  A fully catalytic nickel-photoredox process for the direct amidation of aldehydes with nitroarenes was developed. In this system, aldehydes and nitroarenes were catalytically activated by the photocatalytic cycle without the addition of an additional reductant or oxidants, which facilitated the Ni-mediated cross-coupling of the C–N bond under mild conditions. A preliminary mechanistic study indicates

  开发了一种用于醛与硝基芳烃直接酰胺化的全催化镍光氧化还原工艺。在该系统中，醛和硝基芳烃通过光催化循环被催化激活，无需添加额外的还原剂或氧化剂，这促进了在温和条件下Ni介导的C-N键的交叉偶联。初步的机理研究表明硝基苯作为氮源直接还原为苯胺的反应途径。