4-(hydroxydimethylsilyl)benzonitrile | 609353-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxydimethylsilyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy(dimethyl)silyl]benzonitrile
• CAS: 609353-70-0
• 化学式: C₉H₁₁NOSi
• 分子量: 177.278
• InChiKey: XRSDMDRANDFFIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylsilyl)benzonitrile 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-(hydroxydimethylsilyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅烷与醇和水的光催化交叉脱氢偶联

  摘要：

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc00129a

文献信息

• Bimetallic Nanoshells as Platforms for Metallo- and Biometallo-Catalytic Applications
  作者：Camila M. Kisukuri、Dayvson J. Palmeira、Thenner S. Rodrigues、Pedro H. C. Camargo、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1002/cctc.201500812

  日期：2016.1

  The use of gold, silver, platinum and palladium for preparation of bimetallic nanoshells (AgAu, AgPt, and AgPdNSs, respectively) and their use for metallo‐ and bio‐metallo catalytic applications have been described. Bimetallic nanoshells (metallo‐catalysts) were employed for silane oxidation to silanols and hydrogen (H2) production. Fast and efficient oxidation of several silanes was observed after

  已经描述了金，银，铂和钯在制备双金属纳米壳（分别为AgAu，AgPt和AgPdNSs）中的用途及其在金属和生物金属催化应用中的用途。使用双金属纳米壳（金属催化剂）将硅烷氧化为硅烷醇并生产氢气（H 2）。通过使用AgPd NSs作为催化剂，丙酮作为溶剂和水作为氧化剂，在室温下仅1小时后就观察到了几种硅烷的快速有效氧化。有趣的是，由脂肪酶附着到双金属纳米壳上制备的生物金属催化剂（NSs-CALB）显示出令人鼓舞的双催化活性（酶促：酯交换反应；金属：硅烷氧化反应）。
• Mechanistic Study of Arylsilane Oxidation through ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Elizabeth J. Rayment、Aroonroj Mekareeya、Nick Summerhill、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.7b00357

  日期：2017.5.3

  arylsilanes to phenols has been investigated using 19F NMR spectroscopy. The formation of silanols in these reactions results from a rapid background equilibrium between silanol and alkoxysilane; the relative rates of reaction of these species was evaluated by modeling of concentration profiles obtained through 19F NMR spectroscopic reaction monitoring. Combining these results with a study of initial

  已使用 19 F NMR 光谱研究了芳基硅烷氧化成苯酚的机理。在这些反应中形成硅烷醇是由于硅烷醇和烷氧基硅烷之间的快速背景平衡；这些物质的相对反应速率通过对通过 19F NMR 光谱反应监测获得的浓度曲线进行建模来评估。将这些结果与苯酚形成的初始速率和取代基电子效应的研究相结合，已经形成了在限速芳基迁移之前快速可逆地形成五价过氧化物复合物的机理图。
• Selective oxidation of silanes into silanols with water using [MnBr(CO)₅] as a precatalyst
  作者：Emanuele Antico、Markus Leutzsch、Niklas Wessel、Thomas Weyhermüller、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d2sc05959b

  日期：——

  silanes to silanols with water as an oxidant generating valuable hydrogen as the only by-product continues to be a challenge. Here, we demonstrate that [MnBr(CO)5] is a highly active precatalyst for this reaction, operating under neutral conditions and avoiding the undesired formation of siloxanes. As a result, a broad substrate scope, including primary and secondary silanes, could be converted to the

  开发地球丰富的催化剂，以水作为氧化剂将硅烷选择性转化为硅烷醇，产生有价值的氢气作为唯一的副产物，这仍然是一个挑战。在这里，我们证明 [MnBr(CO) 5 ] 是该反应的高活性预催化剂，可在中性条件下操作并避免形成不需要的硅氧烷。因此，广泛的底物范围，包括伯硅烷和仲硅烷，都可以转化为所需的产品。还检查了催化剂的周转性能，产生了 4088 h -1的最大 TOF 。基于反应动力学（包括 PhMe 2的 KIE），对 [MnBr(CO) 5 ] 和 Si-H 键之间相互作用的争论机制进行了新的阐述SiD 和 D 2 O) 和光谱技术（FT-IR、GC-TCD、1 H-、29 Si- 和13 C-NMR）。[MnBr(CO) 5 ]的初始活化被发现是由锰 ( I ) 氢化物和 R 3 SiBr的形成引起的，实验数据与包含阳离子三羰基 Mn ( I )的催化循环最一致单元作为活动框架。
• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Bromides Leading to Functionalized Aryldimethylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ol035288m

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A mild and general palladium-catalyzed insertion of 1,2-diethoxy-1,1,2,2-tetramethyldisilane into a variety of aryl bromides affords the aryldimethylsilyl ethers in high yields. Hydrolysis of the ethers under pH-optimized conditions results in the exclusive formation of the desired aryldimethylsilanols.
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——