5-氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 | 20443-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole；6-chloro-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 20443-38-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD00060503
• 分子量: 201.055
• InChiKey: CJNALUZDTPETCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  404.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P271,P264,P280,P362+P364,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-2-(((4-chloro-6-phenylpyrimidin-2-yl)thio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine–benzimidazol hybrids as potential anticancer agents

  摘要：

  A series of pyrimidine-benzimidazol hybrids was synthesized and evaluated for anticancer activity on four human cancer cell lines including MCF-7, MGC-803, EC-9706 and SMMC-7721. Some of the synthesized compounds exhibited moderate to potent activity against MGC-803 and MCF-7. Among them, compounds 5a-b and 6a-b showed most effective activity. Compounds 5b and 6b were more cytotoxic than 5-fluorouracil against all tested four human cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.03 to 10.55 μM and 1.06 to 12.89 μM, respectively. Flow cytometry analysis demonstrated that treatment of MGC-803 with 6b led to cell cycle arrest at G2/M phase accompanied by an increase in apoptotic cell death.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-氯-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021116178A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of general formula (I), in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。
• Design, synthesis, and evaluation of different scaffold derivatives against NS2B-NS3 protease of dengue virus
  作者：Lata R. Ganji、Lekha Gandhi、Venkataramana Musturi、Meena A. Kanyalkar

  DOI：10.1007/s00044-020-02660-y

  日期：2021.1

  targeted the dengue protease NS2B-NS3 that is responsible for the replication. The series was designed with the help of molecular modeling approach using docking protocols. The series comprised of different scaffolds viz. cinnamic acid analogs (CA1–CA11), chalcone (C1–C10) and their molecular hybrids (Lik1–Lik10), analogs of benzimidazole (BZ1-BZ5), mercaptobenzimidazole (BS1-BS4), and phenylsulfanylmethylbenzimidazole

  死亡人数或严重的健康问题是由登革热病毒引起的感染的威胁，这使情况变得复杂，因为目前仅对症治疗是解决方案。在这方面，我们已针对负责复制的登革热蛋白酶NS2B-NS3。该系列是在使用对接规程的分子建模方法的帮助下设计的。该系列由不同的支架组成。肉桂酸类似物（CA1-CA11），查尔酮（C1-C10）及其分子杂种（Lik1-Lik10），苯并咪唑（BZ1-BZ5），巯基苯并咪唑（BS1-BS4）和苯硫烷基甲基苯并咪唑（PS1-PS4）类似物。虚拟筛选各种天然植物成分被用于确定设计的类似物与NS2B-NS3活性位点催化三联体残基的相互作用。我们进一步综合了选定的线索。评价合成的类似物的细胞毒性和NS2B-NS3蛋白酶抑制活性，并与已知的抗登革热天然植物成分槲皮素作标准比较。从蛋白酶抑制试验中可以看出，CA2，BZ1和BS2比标准槲皮素更有效和有效。
• [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PDE10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143365A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): (I), as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物：(I)，如规范中定义的，含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、亨廷顿病、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。